5-Benzylseleno-2-ethylpentanoic acid | 148173-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzylseleno-2-ethylpentanoic acid
• CAS: 148173-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Se
• 分子量: 299.272
• InChiKey: HMNAWMIJBMIKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±38.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzylseleno-2-ethylpentanoic acid 在 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,1-Dibromo-2-ethyltetrahydroselenophene
  参考文献：
  名称：

  硒的均质取代：ω-（苄基硒代）烷基的闭环

  摘要：

  已经研究了一系列ω-（苄基硒代）烷基自由基（1）的闭环。ω-（苄基硒代）链烷酸衍生的硫代异羟肟酸酯在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳，从而以78-95％的收率提供5元和6元含硒环。衍生自7-（苄基硒基）庚酸的硫代异羟肟酸酯以约50％的产率提供7元杂环硒戊烷。这些反应大概涉及硒中的分子内自由基均溶取代，并且对于伯和仲碳中心的自由基似乎都很容易进行。5-（苄基硒基）己-2-基（1f）似乎闭环而没有立体选择性，得到-和1：1的混合物-2,4-二甲基四氢硒化硒，与分子力学（MM2）计算保持一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86334-1
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-ethylpentanoic acid 、 二苄基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-Benzylseleno-2-ethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硒的均质取代：ω-（苄基硒代）烷基的闭环

  摘要：

  已经研究了一系列ω-（苄基硒代）烷基自由基（1）的闭环。ω-（苄基硒代）链烷酸衍生的硫代异羟肟酸酯在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳，从而以78-95％的收率提供5元和6元含硒环。衍生自7-（苄基硒基）庚酸的硫代异羟肟酸酯以约50％的产率提供7元杂环硒戊烷。这些反应大概涉及硒中的分子内自由基均溶取代，并且对于伯和仲碳中心的自由基似乎都很容易进行。5-（苄基硒基）己-2-基（1f）似乎闭环而没有立体选择性，得到-和1：1的混合物-2,4-二甲基四氢硒化硒，与分子力学（MM2）计算保持一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86334-1

文献信息

• Homolytic substitution at selenium: ring closure of ω-(benzylseleno)alkyl radicals
  作者：Lynda J. Benjamin、Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86334-1

  日期：1993.3

  selenopane in approximately 50% yield. These reactions presumably involve intramolecular free radical homolytic substitution at selenium and appear to proceed readily for both primary and secondary carbon-centered radicals. The 5-(benzylseleno)hex-2-yl radical (1f) appears to ring close without stereoselectivity, to give a 1:1 mixture of - and -2,4-dimethyltetrahydroselenophene, a finding in keeping with

  已经研究了一系列ω-（苄基硒代）烷基自由基（1）的闭环。ω-（苄基硒代）链烷酸衍生的硫代异羟肟酸酯在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳，从而以78-95％的收率提供5元和6元含硒环。衍生自7-（苄基硒基）庚酸的硫代异羟肟酸酯以约50％的产率提供7元杂环硒戊烷。这些反应大概涉及硒中的分子内自由基均溶取代，并且对于伯和仲碳中心的自由基似乎都很容易进行。5-（苄基硒基）己-2-基（1f）似乎闭环而没有立体选择性，得到-和1：1的混合物-2,4-二甲基四氢硒化硒，与分子力学（MM2）计算保持一致。