N-butyl-1-methylpent-4-enylamine | 144194-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-1-methylpent-4-enylamine
• 英文别名: N-butyl-1-methyl-4-pentenamine；N-(2-hex-5-enyl)butylamine；N-butylhex-5-en-2-amine
• CAS: 144194-19-4
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: JFOQTGBLEWGYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-1-methylpent-4-enylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₀H₂₀ClN
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of N-Chloroamines to Double Bonds under Aprotic Conditions. Towards a Stereoselective Catalytic Radical Reaction

  摘要：

  铜(I)配合物在中性条件下催化N-氯胺对碳-碳双键的分子内加成反应，该反应通过金属配合的氨基自由基进行。由于立体位阻较大的铜配合物，在环化步骤中获得了较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7605
• 作为产物：
  描述：

  N-butylhex-5-en-2-imine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-butyl-1-methylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1

文献信息

• N-<i>t</i>-Butoxycarbonyl Protection of Primary and Secondary Amines in the Hydroboration Reaction: Synthesis of Amino Alcohols
  作者：George W. Kabalka、Nan-Sheng Li、R. David Pace

  DOI：10.1080/00397919508015894

  日期：1995.7

  Abstract The use of the BOC group as a protecting group in the hydroboration of aminoalkenes is described. The isolated yields of amino alcohols via the hydroboration-oxidation sequence are excellent.

  摘要 描述了 BOC 基团在氨基烯烃硼氢化反应中作为保护基团的用途。通过硼氢化-氧化序列分离出的氨基醇产率非常好。
• Cyclization of aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides. Stereo- and regioselective synthesis of cis-l-alkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89956-7

  日期：——

  regioaelective cyclization to give -1-alkyl-2, 5-disubatituted pyrrolidines (5c–5h) in moderate yields. The stereochemistry of 5c–5h was confirmed by comparison with the corresponding -1-allkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines which were prepared by aminomercuration of 1c–1h. The structure of -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine (17) was established by an X-ray crystallographic analysis of its ammonium bromide

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。
• N-hydroxypyridine-2-thione carbamates. v. syntheses of alkaloid skeletons by aminium cation radical cyclizations
  作者：Martin Newcomb、Donald J. Marquardt、Thomas M. Deeb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82013-5

  日期：1990.1

  The title radical precursors (PTOC carbamates) were employed as sources of a variety of 5,6-unsaturated aminium cation radicals. 5-Exo radical cyclization followed by trapping by t-BuSH or the PTOC carbamate gave a variety of aklaloid skeletons, typically in good to excellent yields, including pyrrolidines, perhydroindoles, pyrrolizidines, tropanes, 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes, 6-azabicyclo [3.2.1]octanes

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统
• Amine-Directed Alkene Hydrocarboxylation
  作者：M. E. Krafft、X. Y. Yu、L. J. Wilson

  DOI：10.1021/om9801453

  日期：1998.5.1

  Addition of anhydrous HCl to the complex at −78 °C followed by P(OMe)3 in MeOH yields lactams from secondary amine complexes or amino esters from reaction of the corresponding tertiary amine complexes in a highly stereoselective fashion. Isolation of intermediate Rh(III) alkyls 21−23 or Rh(III) acyls 24 or 25 upholds the proposed mechanistic hypothesis. Reaction with a trisubstituted alkenylamine

  均胺和双烯丙基烯丙基仲胺和叔胺与Rh（I）络合物二-μ-氯（四羰基）二铑（I）[（CO）2 RhCl] 2（1），二-μ-氯（二乙烯）（二羰基）反应dirhodium（I）[（CO）（CH 2 CH 2）RhCl] 2（2）或二μ-氯（四亚乙基）dirhodium（I）[（CH 2 CH 2）2 RhCl] 2（11）生成二齿单或二聚体复合物。结合的面部选择性受烯烃和胺之间的系链上立体位中心的存在的影响。在-78°C下向复合物中添加无水HCl，然后添加P（OMe）MeOH中的3生成的内酰胺由仲胺络合物或氨基酯，由相应的叔胺络合物以高度立体选择性的方式反应。中间的Rh（III）的烷基的隔离21 - 23或Rh（III）酰基24或25所维护所提出的机理假设。与三取代的烯基胺的反应支持了整个烯烃的预期的顺式加成和羰基化，并保留了构型。烯丙基二酮氟取代的比绍烯丙基胺络合物59的反应产生了戊内酰胺7
• Diastereoselectivity in the amine-directed hydrocarboxylation
  作者：Marie E. Krafft、Xiang Y. Yu、Stephen E. Milczanowski、Karen D. Donnelly

  DOI：10.1021/ja00049a080

  日期：1992.11