N-butylhex-5-en-2-imine | 113579-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butylhex-5-en-2-imine
• CAS: 113579-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: YABXCMJHVVFHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylhex-5-en-2-imine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应/闭环复分解在不饱和九元内酰胺多组分合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种新的直接进入不饱和九元内酰胺的方法，该内酰胺可能用作外部反向转导诱导剂。它基于使用两个不饱和底物的Ugi多组分反应，然后进行高度立体选择性的闭环复分解（RCM）。首次报道了通过RCM合成九元仲内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.027
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 正丁胺 生成 N-butylhex-5-en-2-imine
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective β,δ-Diarylation of Unactivated Olefins in Ketimines via Ligand-Enabled Contraction of Transient Nickellacycles: Rapid Access to Remotely Diarylated Ketones
  作者：Prakash Basnet、Roshan K. Dhungana、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Shekhar KC、Jeremiah M. Sears、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b03163

  日期：2018.6.27

  zed regioselective β,δ-diarylation of unactivated olefins in ketimines with aryl halides and arylzinc reagents. This diarylation proceeds at remote locations to the carbonyl group to afford, after simple H+ workup, diversely substituted β,δ-diarylketones that are otherwise difficult to access readily with existing methods. Deuterium-labeling and crossover experiments indicate that diarylation proceeds

  我们公开了 [(PhO)3P]/NiBr2 催化的区域选择性 β,δ-二芳基化酮亚胺中未活化的烯烃与芳基卤化物和芳基锌试剂。这种二芳基化作用在偏远的位置进行到羰基，经过简单的 H+ 处理后，可以得到多种取代的 β,δ-二芳基酮，而这些酮很难用现有方法轻松获得。氘标记和交叉实验表明二芳基化是通过配体启用的瞬态镍环收缩进行的。
• Cyclization of aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides. Stereo- and regioselective synthesis of cis-l-alkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89956-7

  日期：——

  regioaelective cyclization to give -1-alkyl-2, 5-disubatituted pyrrolidines (5c–5h) in moderate yields. The stereochemistry of 5c–5h was confirmed by comparison with the corresponding -1-allkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines which were prepared by aminomercuration of 1c–1h. The structure of -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine (17) was established by an X-ray crystallographic analysis of its ammonium bromide

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。
• Application of tandem Ugi reaction/ring-closing metathesis in multicomponent synthesis of unsaturated nine-membered lactams
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.027

  日期：2003.10

  A new straightforward entry into unsaturated nine-membered lactams of potential use as external reverse turn inducers was developed. It is based on an Ugi multicomponent reaction using two unsaturated substrates, followed by highly stereoselective ring-closing metathesis (RCM). The synthesis of a nine-membered secondary lactam by RCM is reported for the first time.

  已经开发出一种新的直接进入不饱和九元内酰胺的方法，该内酰胺可能用作外部反向转导诱导剂。它基于使用两个不饱和底物的Ugi多组分反应，然后进行高度立体选择性的闭环复分解（RCM）。首次报道了通过RCM合成九元仲内酰胺。
• Alkenyl nitrones cyclizations induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxazines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00293-1

  日期：1996.5

  phenyselenenyl bromide to afford ring closure reaction products deriving by the intramolecular capture of the seleniranium intermediates by the oxygen atom. Owing to the relative positions of the oxygen atom and of the carbon-carbon double bond in the nitrones employed, six-membered cyclic iminium salts were thus formed. These have ben directly treated with nucleophilic reagents and afforded 1,2-oxazine derivatives

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。