1-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-formylethylene | 39831-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-formylethylene
• 英文别名: (EZ)-3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde；3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde；3-chloro-2,3-di(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde；2,3-bis(4'-methoxyphenyl)-3-chloropropenal；3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-propenal；3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)propenal；2,3-Bis(4-methoxyphenyl)-3-chloro-acrylaldehyde；3-chloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 39831-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• mdl: MFCD00547134
• 分子量: 302.757
• InChiKey: VNRALGZMXHFBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-formylethylene 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 C₁₇H₂₆N₂O 、 水 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 铜 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 N-hydroxy-N-methyl 4-(2,3-bis-(4-methoxyphenyl)-thiophen-5-yl) butanamide
  参考文献：
  名称：

  Tordjman, Charles; Sauveur, Frederic; Droual, Monique, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 11, p. 774 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-formylethylene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰胺和β-卤代乙醛在不对称，多官能化的2,3,4-和1,2,3,4-取代的吡咯的区域特异性合成中的应用的进一步研究

  摘要：

  具有适当区域化学功能的高度官能化的吡咯代表了海洋天然产物和潜在候选药物的重要类别。我们在此描述了α-氨基酸酯与乙烯基酰胺和β-卤代甲醛醛的反应的详细研究，用于2,3,4-三取代和1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成。由于乙烯基酰胺和β-卤代乙醛是易于获得的前体，因此通过这种方法可以快速获得各种不对称取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.017

文献信息

• Synthesis, in vitro anti-inflammatory activity and molecular docking studies of novel 4,5-diarylthiophene-2-carboxamide derivatives
  作者：T SHANMUGANATHAN、K PARTHASARATHY、M VENUGOPAL、Y ARUN、N DHATCHANAMOORTHY、A A M PRINCE

  DOI：10.1007/s12039-016-1209-7

  日期：2017.1

  A series of novel 4,5-diarylthiophene-2-carboxamide containing alkyl, cycloalkyl, aryl, aryl alkyl and heterocyclic alkyl moieties were synthesized, characterized and subsequently evaluated for anti-inflammatory property. Among the novel compounds, the inhibition of bovine serum albumin denaturation assay revealed that the aryl and aryl alkyl derivatives of 4,5-diarylthiophene-2-carboxamide showed

  合成了一系列新颖的包含烷基，环烷基，芳基，芳基烷基和杂环烷基部分的4,5-二芳基噻吩-2-羧酰胺，表征并随后评估了其抗炎特性。在这些新化合物中，抑制牛血清白蛋白变性试验表明，4,5-二芳基噻吩-2-羧酰胺的芳基和芳基烷基衍生物具有与标准双氯芬酸钠相当的抗炎活性，而烷基和环烷基酰胺衍生物具有活动少。这些化合物与环氧合酶2受体（PDB 1D：1PXX）的对接研究表明，它们与位于COX2结构位点的关键残基表现出特定的相互作用，这证实了这些分子是COX2潜在配体的假设。6k）具有-11.67 kcal / mol的高结合自由能（与标准双氯芬酸钠相比），并且具有最佳的对接分数，表明化合物6k在活性位点有效结合。 4,5-二芳基噻吩-2-羧酰胺衍生物
• A three-component reaction for rapid access to underexplored 1,3-thiazine-2-thiones
  作者：Denis Kröger、Fabian Brockmeyer、Christoph Kahrs

  DOI：10.1039/c5ob00377f

  日期：——

  A newly developed multicomponent reaction opens access to a variety of (poly)heterocyclic structures containing the underexplored skeleton of 1,3-thiazine-2-thione.

  一种新开发的多组分反应打开了通往包含未被充分开发的1,3-噻嗪-2-硫酮骨架的各种（多）杂环结构的途径。
• Multicomponent reaction for the first synthesis of 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines as scaffolds for various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine derivatives
  作者：Fabian Brockmeyer、Robin Schoemaker、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob00866a

  日期：——

  2H-1,3-thiazines, prepared via a novel and efficient multicomponent reaction, can be used as scaffolds for the synthesis of diverse 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazines.

  通过一种新颖高效的多组分反应制备的2H-1,3-噻嗪可以作为合成多样化的3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的支架。
• Reaktionen von β-chlorvinylaldehyden—II
  作者：M. Weissenfels、M. Pulst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88939-0

  日期：1972.1

  Alkyl- or arylsubstituted β-chlorovinylaldehydes react with sodium sulphide to give substituted β-mercaptoacroleines 1 and symmetrical bis-β-formylvinyl)-sulphides 2. From reactions of compounds of type 1 and β-chlorovinylaldehydes with a CH3 or CH2 group in β-position result in unsymmetrical bis-(β-formylvinyl)-sulphides 3, which undergo, under conditions of the aldol reaction, alkaline-catalysed

  烷基或芳基取代的β-氯乙烯基醛与硫化钠反应，生成取代的β-巯基丙烯醛1和对称的双-β-甲酰基乙烯基）-硫化物2。由类型1的化合物与β-氯乙烯基醛与在β位置具有CH 3或CH 2基团的反应导致不对称的双-（β-甲酰基乙烯基）-硫化物3，在醛醇缩合反应的条件下，其经历了碱催化环化成2-甲酰基亚甲基-2H-硫吡喃4。类似地，对称的双-（β-甲酰基乙烯基）硫化物2（在α位置具有CH 3或CH 2基团）也产生了2-甲酰基亚甲基-2H-硫吡喃4。描述了合成条件和所制备化合物的基本性质。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。