6-benzyloxy-2-(dimethylaminomethyleneamino)purine | 1185429-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-(dimethylaminomethyleneamino)purine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(6-phenylmethoxy-7H-purin-2-yl)methanimidamide
• CAS: 1185429-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₆O
• 分子量: 296.332
• InChiKey: REUKCOKOJQAGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(dimethylaminomethyleneamino)purine 、 ethyl (cis,trans)-2-chloro-2-(chloromethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以47%的产率得到(Z)-6-benzyloxy-2-formylamino-9-[(2-carbethoxycyclopropylidene)methyl]purine
  参考文献：
  名称：

  核苷亚甲基环丙烷类似物 Z 异构体的立体选择性方法：抗病毒合成鸟苷的新合成。

  摘要：

  描述了抗病毒合成胍醇 ( 1 ) 的立体选择性合成。6-苄氧基-2-(二甲氨基亚甲基氨基)嘌呤( 10 )与(顺，反)-2-氯-2-(氯甲基)环丙烷-1-羧酸乙酯( 2c )在烷基化-消除条件下反应得到(Z )-6-苄氧基-2-甲酰氨基-9-[(2-carbethoxycyclopropylidene)methyl]嘌呤( 11 )但没有E，N 9 -异构体。还获得了少量的(Z)-6-苄氧基-2-甲酰氨基-7-[(2-羧甲氧基-环亚丙基)甲基]嘌呤( 13 )。化合物11和13在 80% 乙酸中水解得到 (Z)-9-[2-(carbethoxycyclopropylidene)methyl] 鸟嘌呤 ( 14)和(Z)-7-[2-(碳乙氧基-环亚丙基)甲基]鸟嘌呤( 15 )。还原14提供的合成胍醇 ( 1 )。N 4 -乙酰胞嘧啶( 7 )与酯2c的反应产生(Z,E)-1-(2-羧甲氧基环亚丙基甲基)胞嘧啶(

  DOI：

  10.1080/15257770902831060
• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到6-benzyloxy-2-(dimethylaminomethyleneamino)purine
  参考文献：
  名称：

  核苷亚甲基环丙烷类似物 Z 异构体的立体选择性方法：抗病毒合成鸟苷的新合成。

  摘要：

  描述了抗病毒合成胍醇 ( 1 ) 的立体选择性合成。6-苄氧基-2-(二甲氨基亚甲基氨基)嘌呤( 10 )与(顺，反)-2-氯-2-(氯甲基)环丙烷-1-羧酸乙酯( 2c )在烷基化-消除条件下反应得到(Z )-6-苄氧基-2-甲酰氨基-9-[(2-carbethoxycyclopropylidene)methyl]嘌呤( 11 )但没有E，N 9 -异构体。还获得了少量的(Z)-6-苄氧基-2-甲酰氨基-7-[(2-羧甲氧基-环亚丙基)甲基]嘌呤( 13 )。化合物11和13在 80% 乙酸中水解得到 (Z)-9-[2-(carbethoxycyclopropylidene)methyl] 鸟嘌呤 ( 14)和(Z)-7-[2-(碳乙氧基-环亚丙基)甲基]鸟嘌呤( 15 )。还原14提供的合成胍醇 ( 1 )。N 4 -乙酰胞嘧啶( 7 )与酯2c的反应产生(Z,E)-1-(2-羧甲氧基环亚丙基甲基)胞嘧啶(

  DOI：

  10.1080/15257770902831060

文献信息

• Stereoselective Approach to the<i>Z</i>-Isomers of Methylenecyclopropane Analogues of Nucleosides: A New Synthesis of Antiviral Synguanol
  作者：Zhimeng Wu、Shaoman Zhou、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1080/15257770902831060

  日期：2009.4.28

  Hydrolysis of compounds 11 and 13 in 80% acetic acid afforded (Z)-9-[2-(carbethoxycyclopropylidene)methyl]guanine (14) and (Z)-7-[2-(carbethoxy- cyclopropylidene)methyl]guanine (15). Reduction of 14 furnished synguanol (1). Reaction of N4-acetylcytosine (7) with ester 2c led to (Z,E)-1-(2-carbethoxycyclopropropylidenemethyl)cytosine (8, Z/E ratio 6.1:1). Basicity of purine base, lower reactivity of alkylation

  描述了抗病毒合成胍醇 ( 1 ) 的立体选择性合成。6-苄氧基-2-(二甲氨基亚甲基氨基)嘌呤( 10 )与(顺，反)-2-氯-2-(氯甲基)环丙烷-1-羧酸乙酯( 2c )在烷基化-消除条件下反应得到(Z )-6-苄氧基-2-甲酰氨基-9-[(2-carbethoxycyclopropylidene)methyl]嘌呤( 11 )但没有E，N 9 -异构体。还获得了少量的(Z)-6-苄氧基-2-甲酰氨基-7-[(2-羧甲氧基-环亚丙基)甲基]嘌呤( 13 )。化合物11和13在 80% 乙酸中水解得到 (Z)-9-[2-(carbethoxycyclopropylidene)methyl] 鸟嘌呤 ( 14)和(Z)-7-[2-(碳乙氧基-环亚丙基)甲基]鸟嘌呤( 15 )。还原14提供的合成胍醇 ( 1 )。N 4 -乙酰胞嘧啶( 7 )与酯2c的反应产生(Z,E)-1-(2-羧甲氧基环亚丙基甲基)胞嘧啶(