(S)-1-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-4-(bis-(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)butan-2-ol | 1452391-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-4-(bis-(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]butan-2-ol
• CAS: 1452391-01-3
• 化学式: C₃₇H₃₇N₅O₅
• 分子量: 631.731
• InChiKey: HGDAHWXRSGHLMA-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-4-(bis-(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)butan-2-ol 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-N-(9-(4-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxybutyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  新型无环丁基核酸（BuNA）的设计，合成，生物物理和引物延伸研究†

  摘要：

  合成了一种新的核酸类似物，称为无环（S）-丁基核酸（BuNA），其由含有磷酸二酯键并带有天然核碱基的无环骨架组成。接下来，将（S）-BuNA核苷酸掺入DNA链中，研究其对双链体稳定性和结构构象变化的影响。圆二色性（CD），UV熔解和非变性凝胶电泳（天然PAGE）研究表明（S）-BuNA能够与其互补链形成双链体，而（S）-BuNA核苷酸整合到DNA双链体中却没有改变双链体的B型螺旋结构。此外，（S）-BuNA寡核苷酸和（S）-BuNA取代的DNA链被DNA聚合酶研究为引物延伸。这项研究表明，无环支架可以被酶所耐受，因此在某种程度上具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41244j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-4-(bis-(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型无环丁基核酸（BuNA）的设计，合成，生物物理和引物延伸研究†

  摘要：

  合成了一种新的核酸类似物，称为无环（S）-丁基核酸（BuNA），其由含有磷酸二酯键并带有天然核碱基的无环骨架组成。接下来，将（S）-BuNA核苷酸掺入DNA链中，研究其对双链体稳定性和结构构象变化的影响。圆二色性（CD），UV熔解和非变性凝胶电泳（天然PAGE）研究表明（S）-BuNA能够与其互补链形成双链体，而（S）-BuNA核苷酸整合到DNA双链体中却没有改变双链体的B型螺旋结构。此外，（S）-BuNA寡核苷酸和（S）-BuNA取代的DNA链被DNA聚合酶研究为引物延伸。这项研究表明，无环支架可以被酶所耐受，因此在某种程度上具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41244j