4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one | 1133711-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 1133711-34-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: SZOFETPKCPYOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 1,3,6,8-tetrakis(benzyloxy)-11-(4-(benzyloxy)phenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸诱导频哪醇重排全合成希望醇和希望醇 A

  摘要：

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201107730
• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸诱导频哪醇重排全合成希望醇和希望醇 A

  摘要：

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201107730

文献信息

• Tf2O-catalyzed Friedel–Crafts alkylation to synthesize dibenzo[a,d]cycloheptene cores and application in the total synthesis of Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B
  作者：Gang-Wei Wang、Hong-Li Wang、David A. Capretto、Qi Han、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.073

  日期：2012.7

  By using Tf2O as a catalyst, we have developed a protocol for the preparation of various dibenzo[a,d]cycloheptene cores via Friedel–Crafts alkylation. Using this method as the key step, we also present concise and useful routes to synthesize the natural products Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B. Notably, this process exhibited following very attractive features: (i) the process

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。
• [EN] SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PRODUITS NATURELS À BASE DE RESVÉRATROL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2009038731A2

  公开（公告）日：2009-03-26

  Processes for synthesizing reveratrol-based oligomers are provided. In addition, reservatrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.