4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one | 1133711-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 1133711-34-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: SZOFETPKCPYOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 1,3,6,8-tetrakis(benzyloxy)-11-(4-(benzyloxy)phenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸诱导频哪醇重排全合成希望醇和希望醇 A

  摘要：

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201107730
• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸诱导频哪醇重排全合成希望醇和希望醇 A

  摘要：

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201107730

文献信息

• Tf2O-catalyzed Friedel–Crafts alkylation to synthesize dibenzo[a,d]cycloheptene cores and application in the total synthesis of Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B
  作者：Gang-Wei Wang、Hong-Li Wang、David A. Capretto、Qi Han、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.073

  日期：2012.7

  By using Tf2O as a catalyst, we have developed a protocol for the preparation of various dibenzo[a,d]cycloheptene cores via Friedel–Crafts alkylation. Using this method as the key step, we also present concise and useful routes to synthesize the natural products Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B. Notably, this process exhibited following very attractive features: (i) the process

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。
• [EN] SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PRODUITS NATURELS À BASE DE RESVÉRATROL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2009038731A2

  公开（公告）日：2009-03-26

  Processes for synthesizing reveratrol-based oligomers are provided. In addition, reservatrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.
• Total Syntheses of Hopeanol and Hopeahainol A Empowered by a Chiral Brønsted Acid Induced Pinacol Rearrangement
  作者：Scott A. Snyder、Stephen B. Thomas、Agathe C. Mayer、Steven P. Breazzano

  DOI：10.1002/anie.201107730

  日期：2012.4.23

  Rearranging complexity: The total synthesis of resveratrol dimers hopeanol (1) and hopeahainol A (2, see scheme) is described. By using a reagent‐driven pinacol rearrangement coupled with specific oxidation chemistry, the frameworks are constructed concisely and on scale. Moreover, the route has biogenetic implications that trace the origin of these compounds to more common dimeric family members.

  重新排列复杂性：描述了白藜芦醇二聚体hopanol ( 1 ) 和hopeahainol A ( 2 ，参见方案)的全合成。通过使用试剂驱动的频哪醇重排与特定的氧化化学相结合，框架被简洁且大规模地构建。此外，该途径具有生物遗传学意义，可将这些化合物的起源追溯到更常见的二聚体家族成员。