(-)-3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(thien-3-yl)methyl)phenol | 419544-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(thien-3-yl)methyl)phenol
• 英文别名: DPI-125；(-)3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol；(-)-3-((S)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol；3-((S)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)(3-thienyl)methyl)phenol；3-[(S)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-thiophen-3-ylmethyl]phenol
• CAS: 419544-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂OS
• 分子量: 342.505
• InChiKey: FMBWMNKYNXVKPK-GUXCAODWSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(thien-3-yl)methyl)phenol 在 三(三苯基膦)氯化铑(I) 乙腈 、 acetonitrile-water 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 4.0h， 以10% ammoniated MeOH in CH2Cl2 to give 3-((S)-((2S,5R)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol as a dark brown solid, 2.34 g (83% yield)的产率得到3-((S)-((2S,5R)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Diarylmethylbenzylpiperazines and corresponding halobenzyl derivatives

  摘要：

  Diarylmethylbenzylpiperazine化合物，可选地在苯甲基取代基的芳香环上用一个或多个卤素取代基进行取代，并且这种化合物的药物学上可接受的酯和盐。这些化合物可用于治疗或预防疾病状态和病情，如药物成瘾，酒精成瘾，药物过量，精神疾病，咳嗽，肺水肿，胃肠疾病，关节炎，牛皮癣，哮喘，炎症性肠病，呼吸功能障碍，功能性肠病，肠易激综合征，腹泻，功能性胀气，疼痛（例如功能性疼痛，创伤性疼痛等），非溃疡性消化不良，泌尿生殖道疾病，器官移植排斥，皮肤移植排斥，精神障碍，认知障碍，呕吐，呼吸抑制，痤疮和皮肤病变。这种类型的一个优选化合物是1或其药物学上可接受的酯或盐。

  公开号：

  US20020052007A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (-)-3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(thien-3-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• [EN] AN OPIOID FOR USE TO REDUCE AND/OR TREAT DRUG ADDICTION<br/>[FR] OPIOÏDE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ POUR RÉDUIRE ET/OU TRAITER LA PHARMACODÉPENDANCE
  申请人：VERSI GROUP LLC

  公开号：WO2018204163A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method of treating drug addiction and reducing dependence or tolerance on a dependence-inducing opiate drug, wherein the method comprises administering to a subject a compound having the structure of formula (I): having the IUPAC name of (-)3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-l-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol, or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof, wherein the compound has activity on the mu, delta and kappa opioid receptors thereby providing added analgesia with an improved therapeutic index and reduced risk of respiratory depression.

  本发明涉及一种治疗药物成瘾、减少对诱导依赖的鸦片类药物的依赖或耐受性的方法，其中该方法包括向受试者施用具有以下公式（I）结构的化合物：(-)3-((S)-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)(3-噻吩基)甲基)苯酚的IUPAC名称，或其药学上可接受的酯或盐，化合物对mu、delta和kappa阿片受体具有活性，从而提供具有改善的治疗指数和减少呼吸抑制风险的附加镇痛作用。
• [EN] METHOD OF TREATING SEXAUAL DYSFUNCTIONS WITH DELTA OPIOID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONS SEXUELLES AU MOYEN DE COMPOSES D'AGONISTE DU RECEPTEUR DELTA OPIOIDE
  申请人：ARDENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003057223A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  本发明涉及一种通过给予患者含有δ-阿片受体激动剂的药物组合物来治疗性功能障碍的方法。在性刺激期间，该药物组合物的有效剂量可以延迟患者射精的开始。
• DELTA OPIOID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Chang Kwen-Jen

  公开号：US20070173515A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  本发明涉及一种通过向受试者投予含有δ-阿片受体激动剂的药物组合物来治疗性功能障碍的方法和组合物。该药物组合物的有效剂量能够在性刺激期间延迟受试者的射精开始。
• ENANTIOMERICALLY PURE OPIOID DIARYLMETHYLPIPERAZINE
  申请人：CHANG KWEN-JEN

  公开号：US20070197786A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  (−)3-((S)-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(3-thienyl)methyl)phenol and pharmaceutically acceptable esters or salts thereof, in essentially enantiomerically pure form have utility as a therapeutic agent for mediating analgesia and treating cardiac disorders, alcohol addiction, drug overdose, cough, lung edema, diarrhea, respiratory, and gastro-intestinal disorders.

  (-)3-((S)-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)(3-噻吩基)甲基)苯酚及其药学上可接受的酯或盐，在本质上旋光异构体纯度的形式下，具有作为治疗剂介导镇痛和治疗心脏疾病、酒精成瘾、药物过量、咳嗽、肺水肿、腹泻、呼吸和胃肠道疾病的用途。