5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 63472-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-5-methyloxolan-2-one；5-methyl-5-(4-phenylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 63472-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GBULXKXNJADMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 生成 4-(4-Biphenylyl)-4-methyl-4-hydroxybuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  芬布芬，一种新型的消炎镇痛药：类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660403
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 芬布芬 生成 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Child; Osterberg; Sloboda, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 4 a, p. 695 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• Ligand‐Enabled Double γ‐C(sp³)−H Functionalization of Aliphatic Acids: One‐Step Synthesis of γ‐Arylated γ‐Lactones
  作者：Md. Emdadul Hoque、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202312331

  日期：2023.12.4

  γ‐methylene C(sp³)−H functionalization of linear free carboxylic acids remains a significant challenge. Here in we report a Pd(II)‐catalyzed tandem γ‐arylation and γ‐lactonization of aliphatic acids enabled by a L,X‐type CarboxPyridone ligand. A wide range of γ‐arylated γ‐lactones are synthesized in a single step from aliphatic acids in moderate to good yield. Arylated lactones can readily be converted into disubstituted tetrahydrofurans, a prominent scaffold amongst bioactive molecules.

  摘要线性游离羧酸的γ-亚甲基 C(sp3)-H 功能化仍然是一项重大挑战。在此，我们报告了一种 L、X 型 CarboxPyridone 配体催化的脂肪族酸的γ-芳基化和γ-内酯化串联反应。以脂肪族酸为原料，一步合成多种γ-芳基化γ-内酯，收率从中等到良好。芳基化内酯很容易转化为二取代的四氢呋喃，这是生物活性分子中的一个重要支架。
• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• Child; Osterberg; Sloboda, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 4 a, p. 695 - 702
  作者：Child、Osterberg、Sloboda、Tomcufcik

  DOI：——

  日期：——