Dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₆H₈O₈S
• 分子量: 240.191
• InChiKey: YZPCWPMIVKWDOZ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到富马酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Olefination of vic-Diols by Lithium Iodide via Cyclic Sulfates

  摘要：

  vic-二醇的环状硫酸酯与碘化锂在丙酮中反应，在低温下以优异的分离产率产生相应的烯烃。反式二醇的环状硫酸酯专门生成反式烯烃。顺式二醇的环状硫酸酯得到顺式和反式烯烃的混合物。该反应条件温和，后处理程序简单。

  DOI：

  10.1055/s-1997-782
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  拟杆菌三肽侧链的铜-碳二亚胺方法

  摘要：

  使用一步铜-碳二亚胺消除来立体选择性地在拟茎点菌素侧链中提供( E )-脱氢异亮氨酸部分。开发了一种有效的拟南芥三肽侧链方法，用于拟南芥 A 和 B 的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.072

文献信息

• Synthesis of a protected derivative of (2R,3R)-β-hydroxyaspartic acid suitable for Fmoc-based solid phase synthesis
  作者：Boyaud France、Viguier Bruno、Inguimbert Nicolas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.120

  日期：2013.1

  Synthesis of d-threo-hydroxyaspartic acid, orthogonally protected and compatible with an Fmoc solid-phase peptide synthesis strategy is reported. This synthetic procedure starting from (2R,3R)-dimethyltartrate is adaptable to a multi-gram scale. 2,2-Dimethyl-5-oxo-1,3-dioxazolane formation between the β-hydroxy alcohol and the β-carboxylic functions constitutes a key step of the differentiation of

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。
• Short intermolecular S...S contacts in a reaction product from the cyclic sulfate ester of dimethyl L-tartrate and 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate.
  作者：Turan Ozturk、David C. Povey、John D. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89422-9

  日期：1994.1

  Cyclic sulfate ester 6 reacts with dithiolate 4 to give dl cyclic products 8 and 9. The crystal of 9 shows two short S...S intermolecular interaction (<3.4 Å) between trithiocarbonate groups, due to cooperative polarisations and the highly asymmetric shape of the bonded S atom. The latter effect is mainly responsible for the ‘short’ S...S contacts in ET's radical cation salts. In contrast to similar

  环状硫酸酯6发生反应与二硫醇4，得到DL环状产物8和9。9的晶体显示三硫代碳酸酯基团之间存在两个短的S ... S分子间相互作用（<3.4Å），这是由于合作极化和键合S原子的高度不对称形状所致。后一种效应主要是由于ET自由基阳离子盐中的“短” S ... S接触所致。与类似的系统相反，9中六元环的sp 3 C原子被置换到二硫醇平面的同一侧。
• A Convenient Method for the Synthesis of Alkenes from <i>Vic</i>-diols <i>via</i> Cyclic Sulfates with Magnesium Iodide
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo

  DOI：10.1080/00032719808006486

  日期：1998.3.1

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with magnesium iodide in acetonitrile produced the corresponding olefins in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave trans-alkenes exclusively. Cyclic sulfates of cis-diols gave a mixture of cis- and trans-alkenes. However, the cyclic sulfate of cyclic cis-diol afforded the corresponding cis-alkene only.
• A Facile Route to Olefins from<i>Vic</i>-Diols<i>Via</i>Cyclic Sulfates with Triphenylphosphine and Iodine
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1080/00397919708004099

  日期：1997.7

  Treatment of cyclic sulfates of vic-diols with triphenylphosphine and iodine offers the corresponding olefins in high yields at room temperature. Both cyclic sulfates of d,l-hydrobenzoin and meso-hydrobenzoin give trans-stilbene.
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N2, C. 7538-7539
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——