cholesteryl 3β-bromoacetate | 77382-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 3β-bromoacetate
• 英文别名: cholester-3β-yl 2-bromoacetate；cholesterol bromoacetate；bromoacetyl cholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-bromoacetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 77382-63-9
• 化学式: C₂₉H₄₇BrO₂
• 分子量: 507.595
• InChiKey: ZOLSIZBHXGOWHP-OHPSOFBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  530.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 3β-bromoacetate 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 bromoacetic acid-(5,6β-dibromo-5α-cholestanyl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  Montignie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 胆固醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到cholesteryl 3β-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  脂质双层膜表面的协同结合

  摘要：

  已经研究了铜 (II) 离子与膜结合合成受体的结合。络合符合 4:1 受体:铜 (II) 模型，观察到的结合常数在膜上相对于溶液显着增强；这些效应可以通过膜 - 水界面的较低极性和膜的浓缩效应来解释，没有观察到受体预组织的贡献。形成的复合物的化学计量对膜中受体的浓度非常敏感，在低浓度下，结合相对于溶液对照降低。这意味着通过增加或减少细胞膜中受体的数量，细胞可以微调生物反应，例如取决于形成的受体-配体簇大小的趋化性。

  DOI：

  10.1021/ja021048a

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Lipids, lipid compositions, and methods of using them
  申请人：Baryza Jeremy

  公开号：US09301923B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  揭示了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化协议。还提供了具有式(I)的阳离子脂质化合物的组成物和用途。该发明还涉及具有式(XI)的隐身脂质的组成物和用途。此外，还提供了制备这类化合物、组成物和配方的方法，以及利用这类化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quaternary N,N-Dimethyl-3-phthalimidopropylammonium Conjugates of Sterols and Bile Acids
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19044212

  日期：——

  New quaternary 3-phthalimidopropylammonium conjugates of steroids were obtained by reaction of sterols (ergosterol, cholesterol, cholestanol) and bile acids (lithocholic, deoxycholic, cholic) with bromoacetic acid bromide to give sterol 3β-bromoacetates and bile acid 3α-bromoacetates, respectively. These intermediates were subjected to nuclephilic substitution with N,N-dimethyl-3-phthalimidopropylamine

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、胆甾醇）和胆汁酸（石胆酸、脱氧胆酸、胆酸）与溴乙酸溴反应，分别得到甾醇 3β-溴乙酸盐和胆汁酸 3α-溴乙酸盐，从而获得了新的类固醇季 3-邻苯二甲酰亚胺丙基铵缀合物。这些中间体用 N,N-二甲基-3-邻苯二甲酰亚胺丙胺进行亲核取代，得到最终的季铵盐。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS、MALDI）以及PM5半经验方法和B3LYP ab initio方法确认了产物的结构。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• Design and Synthesis of New Bile AcidSterol Conjugates Linked<i>via</i>1,2,3-Triazole Ring
  作者：Tomasz Pospieszny

  DOI：10.1002/hlca.201500118

  日期：2015.10

  conjugates have been obtained from bile acids and sterol derivatives using ‘click chemistry’. Intermolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of the propargyl ester of bile acids (lithocholic, deoxycholic, and cholic acid) and azide derivatives of sterols (ergosterol and cholesterol) gave a new bile acidsterol conjugates linked with a 1,2,3‐triazole ring. The structures of all products were confirmed by spectroscopic

  使用“点击化学”从胆汁酸和固醇衍生物中获得了一种新的类固醇结合物。分子间1,3 -胆汁酸（石胆酸，脱氧胆酸和胆酸）和甾醇的叠氮化物衍生物（麦角固醇和胆固醇）的炔丙基酯的偶极环加成，得到一个新的胆汁酸固醇缀合物与1,2,3-联三唑环。所有产品的结构均通过光谱（1 H和13 C NMR和FT IR），质谱（ESI-MS）和计算机生物学活性评估方法（PASS）以及PM5半经验分析确定方法。