6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 52239-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-biphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)- pyridazinone；3-Biphenylyl-(4)-1.4.5.6-tetrahydro-pyridazon-(6)；3-(4-Biphenylyl)-4.5-dihydro-6(1H)-pyridazinon；6-biphenyl-4-yl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-Biphenyl-4-yl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-on；3-(4-phenylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 52239-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: QTZSEXZBRBJVAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(biphenyl-4-yl)-3,4,8,9-tetrahydro-2H-pyridazino[1,6-a][1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪取代的s-三嗪-2-亚胺/一/硫酮衍生物的设计，合成和降压筛选。

  摘要：

  合成了一些新的7-取代的苯基-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺/一个硫酮衍生物从合适的芳基烃开始的反应。使用尾袖法通过无创方法筛选最终化合物的降压活性。所有测试化合物均显示出显着的降压活性。7-（联苯-4-基）-3,4,8,9-四氢-2H-哒嗪并[1,6-a] [1,3,5]三嗪-2-亚胺（4p）的降压活性大于参考标准药物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.656623
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant and Antitubercular Activities of 6-Phenyl/Biphenyl-4-yl-2- [2-(pyridin-2-ylamino)-ethyl]- and 6-(Biphenyl-4yl)-2-(2N-subtituted amin- 1-yl)-ethyl derivatives of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one

  摘要：

  一些 6-苯基/联苯-4-基-2-[2-(吡啶-2-基氨基)-乙基]/2-(2N-亚氨基-1-基)-乙基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮 (4a-h) 是通过 6-苯基/联苯-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮与环状仲胺的溴乙基衍生物和 2-氨基吡啶反应合成的。采用最大电击（MES）和异烟肼（INH）诱导惊厥法（50 毫克/千克剂量水平）对所有 4a-h 化合物的抗惊厥活性进行了评估，并采用微孔板阿尔马蓝测定法（MABA）对其抗结核活性进行了评估。在抗惊厥活性方面，以苯妥英（25 毫克/千克）和乙酰丙酸钠（50 毫克/千克）为参照药物。所有化合物（4a-h）在 MES 和 INH 法中都显示出显著的抗惊厥活性，其中化合物 g 在 MES 法中显示出最高的活性。 在抗结核活性方面，与参考药物[异烟肼（3.125 µg/ml）、吡嗪酰胺（3.125 µg/ml）]和链霉素（6.25 µg/ml）的 MIC 值相比，化合物 4c-4h 显示出 25 μg/ml 的 MIC 值，化合物 4a-4b 显示出 50 µg/ml 的 MIC 值，其效力低于参考药物。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070013

文献信息

• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Screening of Pyridazinone Hybrids as Anticonvulsant Agents
  作者：Sangh Partap、Mohammad Shahar Yar、Md. Zaheen Hassan、Md. Jawaid Akhtar、Anees A. Siddiqui

  DOI：10.1002/ardp.201700135

  日期：2017.10

  A series of new hybrid benzimidazole containing pyridazinones derivatives were designed and synthesized in accordance with the pharmacophoric requirements essential for the anticonvulsant activity. The synthesized compounds were evaluated for anticonvulsant activity on mice by the gold standard maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ)‐induced seizure models. Among the

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Hydrazines by Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Siwei Wang、Chaochao Xie、Yu Zhu、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01009

  日期：2023.5.26

  An efficient Ni–(S,S)-Ph-BPE complex that catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic N-acyl hydrazones has been developed to produce various chiral cyclic hydrazines in high yields with excellent enantioselectivities of up to >99% enantiomeric excess. Moreover, the hydrogenation can not only proceed smoothly on a gram scale under lower catalyst loading (S/C = 3000) without any decrease of enantioselectivity

  已开发出一种高效的 Ni-( S , S )-Ph-BPE 络合物，可催化环状N-酰基腙的不对称氢化，以高产率生产各种手性环状肼，具有高达 >99% 对映体过量的出色对映选择性。此外，氢化不仅可以在较低的催化剂负载量（S/C = 3000）下顺利进行，而且对映选择性没有任何降低，而且还可以应用于 RIP-1 激酶抑制剂的不对称合成。
• Islam, Mojahidul; Siddiqui, Anees A.; Rajesh, Ramadoss, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 3, p. 353 - 362
  作者：Islam, Mojahidul、Siddiqui, Anees A.、Rajesh, Ramadoss

  DOI：——

  日期：——
• Khan; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 614 - 619
  作者：Khan、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——