2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propane-1,2-diol | 128333-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propane-1,2-diol；2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 128333-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• mdl: MFCD26178053
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IUJHXNDDQJJFPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propane-1,2-diol 在 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-6-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular C(sp ³ )–H Bond Oxygenation by Transition‐Metal Acylnitrenoids
  作者：Yuqi Tan、Shuming Chen、Zijun Zhou、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202009335

  日期：2020.11.23

  used for controlled direct C(sp3)‐H oxygenations. Specifically, a ruthenium catalyst activates N‐benzoyloxycarbamates as nitrene precursors towards regioselective intramolecular C−H oxygenations to provide cyclic carbonates, hydroxylated carbamates, or 1,2‐diols. The method can be applied to the chemoselective C−H oxygenation of benzylic, allylic, and propargylic C(sp3)−H bonds. The reaction can be

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。
• Asymmetric dihydroxylation in an approach to the enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acid non-steroidal anti-inflammatory drugs
  作者：Robert C. Griesbach、David P.G. Hamon、Rebecca J. Kennedy

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00026-8

  日期：1997.2

  Naproxen ((S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid) and flurbiprofen ((S)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid) have been synthesised in high enantiomeric excess. The synthetic strategy employed was to introduce asymmetry into the molecules by Sharpless asymmetric dihydroxylation of the appropriate methyl styrenes. The resultant diols were then converted into optically active epoxides and the required stereogenic centre was assembled by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond, followed by oxidation of the derived optically active primary alcohol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Shishido, Kozo; Yamashita, Akitake; Hiroya, Kou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 469 - 475
  作者：Shishido, Kozo、Yamashita, Akitake、Hiroya, Kou、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——