1-chloro-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-ethane | 72775-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-ethane
• 英文别名: 2-(1-chloroethyl)-6-methoxynaphthalene；1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl chloride；1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)ethyl chloride；1-(6'-methoxy-2-naphthyl)ethyl chloride；1-(2-<6-Methoxy>naphthyl)ethylchlorid；1-[2-(6-Methoxy)naphthyl]ethylchlorid
• CAS: 72775-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• mdl: MFCD11186415
• 分子量: 220.699
• InChiKey: ILLLBGNKMYNCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-chloro-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-ethane 在 三氢化钐 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  电生成的Sm（II）催化的CO2活化，用于卤化苄的羧化。

  摘要：

  据报道，Sm（II）催化苄基卤的羧化反应是通过电化学还原CO2来实现的。在温和的反应条件下进行转化，以良好至优异的产率得到相应的苯乙酸。此用户友好且操作简单的协议代表了传统策略的替代方法，该策略通常通过C（sp3）-卤化物激活途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03927
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 生成 1-chloro-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  替代效应。14. 6-和 7-取代的 1-(2-NaphthyI)ethyl Chlorides 的溶剂分解

  摘要：

  合成了 9 种标题化合物，并在 45 °C 下在 80%(v/v) 丙酮水溶液中测定了它们的溶剂分解率。通过 LSFE 方程 (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+)，在电感 (I) 和 π 电子 (Pi) 效应方面，证明了对每个取代基位置的 pi 供体取代基的影响)，就像 1-萘基系统中的那些一样。当这些数据与我们在相同条件下苯基、4-联苯基、2-芴基和 1-萘基系统的所有取代基效应数据相结合时，很明显 ρi 值与杜瓦的简单场效应之间的总体对应关系功能 (1⁄r) 令人满意。另一方面，ρπ+ 值似乎对 SCF-π 电荷差异值给出了略微不同的响应（1- 和 2-萘基系统的单独相关性）；这可能归因于仅在 1-萘基溶剂分解组中对 Pi 效应的空间效应。此外，I 效应的位置恒定性 (ρi,6−X−2⁄ρi,7−X−2=...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3033

文献信息

• CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF IBUPROFEN
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：US20210114962A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  This disclosure generally relates to methods of making ibuprofen, naproxen, and derivatives thereof. This disclosure also generally relates to compounds made by the disclosed methods. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开通常涉及制备布洛芬、萘普生和其衍生物的方法。本公开还通常涉及由所披露方法制备的化合物。该摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• Process for the preparation of 2-aryl propionic acids
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06660883B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The present invention provides an improved process for the preparation of 2-aryl propionic acid which by subjecting an aryl compound selected from an aryl alcohol or aryl halide or an aryl olefin to carbonylation in the presence of a halide source, a protonic acid, water and a heterogeneous metal and a phosphine ligand as a catalyst in an organic solvent.

  本发明提供了一种改进的制备2-芳基丙酸的方法，通过将选择自芳基醇或芳基卤化物或芳基烯烃的芳基化合物在卤化物源、质子酸、水和有机溶剂中的异质金属和膦配体作为催化剂的存在下进行羰基化反应。
• Nickel/Photo‐Cocatalyzed Acyl C−H Benzylation of Aldehydes with Benzyl Chlorides
  作者：Xiantang Li、Yujia Mao、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200214

  日期：2022.5.6

  A nickel/TBADT-cocatalyzed acyl C−H benzylation of both aliphatic and aromatic aldehydes with pri. and sec. benzyl chlorides under mild reaction conditions was developed.

  镍/TBADT 助催化的脂肪族和芳香族醛与pri的酰基 C-H 苄基化。和秒。开发了温和反应条件下的苄基氯。
• Process for the carbonylation of secondary benzyl halides
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0076721A1

  公开（公告）日：1983-04-13

  A process is herein described for the preparation of carboxylic acids of formula (I): wherein Ar represents either an aromatic or heteroaromatic group containing one ring or several rings, linked together, having overall up to 20 carbon atoms, preferably chosen from among: a phenyl-, naphthyl-, diphenyl-, and thienyl group also substituted with groups inert under reaction conditions, preferably chosen from alkyl, cycloalkyl and aryl groups, optionally substituted, by among other halogen, alcoxyl, phenoxyl and ketonic groups, and wherein n is an integer equal to 1 or 2, characterized in that a 1-halogen-1- arylethane of formula (II): wherein Ar has the meaning already defined herein and X is CI or Br, is made to react with CO and an alkaline hydroxide in the presence of a cobalt hydrocarbonyl salt catalyst or at least one of its precursors, at a temperature comprised between about 20°C and 70°C under a pressure comprised between about 1 and 10 atmospheres, in a biphasic aqueous/ organic liquid system consisting of: a) an aqueous phase containing the alkaline hydroxide; b) an organic phase consisting of the initial halide of formula (II) dissolved in the organic solvent substantially unmixable with the alkaline aqueous phase, in the presence of an "onium" salt and of the cobalt salt catalyst or of at least one of its precursors. The products thus obtained have particular use in the field of pharmaceutical products (such as analgesics, antipyretics, etc.), and as intermediates in chemical syntheses in general, in the field of high purity chemicals phytophar- maceutical products.

  本文描述了一种制备式 (I) 羧酸的工艺： 其中 Ar 代表芳香族或杂芳香族基团，该基团包含一个环或多个环，连接在一起，总体上具有多达 20 个碳原子，最好从以下基团中选择：苯基、萘基、二苯基和噻吩基，也可被反应条件下的惰性基团取代，最好选自烷基、 环烷基和芳基，可选择被卤素基、烷氧基、苯氧基和酮基取代，其中 n 为等于 1 或 2 的整数，其特征在于，式（II）的 1-卤代-1-芳基乙烷： 其中 Ar 具有本文已定义的含义，X 为 CI 或 Br，在钴烃基盐催化剂或其至少一种前体存在下，在温度约为 20°C 至 70°C，压力约为 1 至 10 个大气压的双相水溶液/有机液体体系中，与 CO 和碱性氢氧化物反应： a) 含有碱性氢氧化物的水相； b) 有机相，由溶解在有机溶剂中的式 (II) 初始卤化物组成，基本上不与碱性水相混合，存在 "鎓 "盐和钴盐催化剂或其至少一种前体。 由此获得的产品在医药产品（如镇痛药、解热镇痛药等）领域，以及作为一般化学合成的中间体，在高纯度化学植物药产品领域具有特殊用途。
• Process for the preparation of alpha-aryl-propionic acids and their alkaline salts
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0076722A1

  公开（公告）日：1983-04-13

  A process is described for the preparation of alpha-aryl-propionic acids and their alkaline salts having the formula (I): wherein Ar represents an aromatic, heteroaromatic group containing one or several rings linked together, having overall up to 20 carbon atoms, preferably chosen from amongst phenyl-, naphthyl-, diphenyl- and thienyl groups, these in turn being possibly substituted by groups inert under reaction conditions, preferably chosen from amongst: alkyl-, cycloalkyl- and aryl- groups optionally substituted, halogens, alkoxyl groups, phenoxyl groups, ketone groups, by reaction with carbon monoxide of the corresponding secondary halides of formula (II): wherein: Ar has already been defined, while X is a halogen chosen from Cl or Br, and which process is characterized in that the reaction is conducted in an anhydrous alcohol solvent consisting of alkanols having up to 4 carbon atoms, in the presence of alkaline hydroxides, and in the further presence of a cobalt hydrocarbonyl salt, optionally supported on resins, or of one of its precursors, at a temperature comprised between 0°C and 50°C and under substantially atmospheric pressure. The products thus obtained have a particular use in the field of pharmaceutics (analgesics, antipyretics, etc.) and as intermediates for chemical syntheses in general in the field of high-purity chemicals, and of phytodrugs.

  本发明描述了一种制备式（I）的α-芳基丙酸及其碱性盐的工艺： 其中 Ar 代表芳香族、杂芳香族基团，包含一个或多个连接在一起的环，总计最多 20 个碳原子，最好选自苯基、萘基、二苯基和噻吩基，这些基团又可能被反应条件下的惰性基团取代，最好选自以下基团：任选取代的烷基、环烷基和芳基、卤素、烷氧基、苯氧基、酮基，通过与一氧化碳反应制得相应的式 (II) 的仲卤化物： 其中该工艺的特点是，反应是在由碳原子数不超过 4 个的烷醇组成的无水醇溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下，以及在钴烃基盐（可选择在树脂上支撑）或其前体之一的存在下，在 0°C 至 50°C 的温度范围内，基本上在大气压力下进行的。 这样得到的产品特别适用于制药领域（镇痛药、解热镇痛药等），也可用作高纯度化学品和植物药领域一般化学合成的中间体。