chenodeoxycholic acid 3-acetate | 1203997-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: chenodeoxycholic acid 3-acetate
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,7E,8E,9S,10S,13E,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid；3α-acetoxy-7α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid；(4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 1203997-70-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: ROIOVBHDZOLXLK-YITAYXLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chenodeoxycholic acid 3-acetate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(3R,5R,7E,8E,9S,10S,13E,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BILE ACID CONJUGATE
  [FR] CONJUGUÉ D'ACIDE BILIAIRE

  摘要：

  The present invention relates to compounds having a range of beneficial therapeutic properties and effects, including neuroprotective effects, anti-inflammatory activity, antioxidative properties, and epithelial cell protective effects. These properties enable the compounds to be useful for treating or preventing a wide range of disorders and conditions. The disorders and conditions include neurological disorders (including neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease, dementia caused by Alzheimer's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis (motor neurone disease), multiple sclerosis and brain injury), the cognitive decline associated with these neurological disorders (such as memory loss), and disorders caused by stress-induced cellular damage in the inner or middle ear of a subject (such as vestibular disorders, hearing impairment, and conditions related to hair cell degeneration or hair cell death).

  公开号：

  WO2023102613A1
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 、 乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到chenodeoxycholic acid 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的酶促合成及其对克鲁氏锥虫的生物学评价。

  摘要：

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.035