2-(chloromethyl)-3-(phenylsulfonyl)-1-propene | 116830-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-3-(phenylsulfonyl)-1-propene
• 英文别名: (2-Chloromethyl-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene；2-(chloromethyl)prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 116830-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: JAABPBIPZBBSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-3-(phenylsulfonyl)-1-propene 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-(benzenesulfonylmethyl)-2-propenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, P.; Uguen, D., Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6053 - 6056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-(chloromethyl)-3-(phenylsulfonyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, P.; Uguen, D., Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6053 - 6056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homologation Strategy for the Generation of 1-Chloroalkyl Radicals from Organoboranes
  作者：Gong Xu、Monique Lüthy、Jacqueline Habegger、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02610

  日期：2016.2.19

  The generation of 1-bromo and 1-chloroalkyl radicals from organoboranes has been investigated. The direct approach involving the hydroboration of halogenated alkenes is impeded by partial dehalogenation taking place during the hydroboration process. An indirect method involving the generation of B-(1-chloroalkyl)catecholborane by homologation of B-alkylcatecholborane with dichloromethyllithium was

  已经研究了由有机硼烷生成1-溴和1-氯烷基的现象。在氢化硼化过程中发生的部分脱卤作用阻碍了涉及卤代烯烃的氢化硼化的直接方法。开发了一种间接方法，该方法涉及通过将B-烷基儿茶酚硼烷与二氯甲基锂同源化来生成B-（1-氯烷基）儿茶酚硼烷。作为一锅法，已经进行了涉及硼氢化反应，Matteson同源化和自由基烯丙基化过程的反应序列，该过程利用了有机硼物质的三种不同的反应性。从苯乙烯衍生物开始，可以制备B-（1-氯-2-芳基丙基）儿茶酚硼烷是1-氯-2-芳基丙基基团的优异前体。根据对映选择性加氢硼化-均化-环化反应，然后水解-内酯化的两步顺序，开发了一种由对氯苯乙烯合成旋光性α-亚甲基-γ-内酯的简洁方法。
• Synthetic studies related to pentalenolactones; Part II: Cyclopentanation with 2-chloromethyl-allyl phenylsulfone.
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80053-2

  日期：1988.1

  The title sulfone was cyclocondensed with cyclopentenones under palladium catalysis in a biphasic system (1N KOH-TEBA/CH2Cl2) to give methylene-bicyclo [3,3,0]octanones in 39-43% yield.

  在钯催化下，在双相体系（1N KOH-TEBA / CH 2 Cl 2）中，标题砜与环戊烯酮进行环缩合，以39-43％的产率得到亚甲基-双环[3,3,0]辛酮。
• Radical-Mediated Three-Component Coupling of Alkenes
  作者：Arnaud Pierre Schaffner、Kandhasamy Sarkunam、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.200690225

  日期：2006.10

  A tandem radical process involving conjugate addition to an activated alkene followed by allylation is reported. B-Alkylcatecholboranes, easily available via hydroboration of the corresponding alkenes, were used to generate the initial radicals. These radicals add efficiently to electrophilic alkenes such as phenyl vinyl sulfone, N-phenylmaleimide, and dialkyl fumarate. In the last step of this one-pot

  据报道，串联自由基过程涉及将共轭物加到活化的烯烃中，然后进行烯丙基化。通过相应的烯烃的氢硼化容易获得的B-烷基儿茶酚硼烷被用于产生初始自由基。这些基团有效地添加到亲电烯烃中，例如苯基乙烯基砜，N-苯基马来酰亚胺和富马酸二烷基酯。在该一锅法过程的最后一步中，自由基加合物与烯丙基砜反应。整个过程可以看作是三种不同烯烃的独特且选择性的偶联。
• Stereoselective Addition of Sulfone Carbanions to C=N: A Critical Dependence on the Stability and Reactivity of the Amide Anions in MIRC Reactions
  作者：Alfred Hassner、Diana Usak、Ramaiah Kumareswaran、Oded Friedman

  DOI：10.1002/ejoc.200300781

  日期：2004.6

  selective synthesis of functionalized 4-methylenepyrrolidines by tuning the electron-withdrawing group (ArSO2, COOEt, ArSO) attached to the acceptor imine nitrogen atom during addition of allyl sulfone carbanions. Sulfone carbanion additions to 2H-azirines were also examined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  通过在添加烯丙基砜碳负离子过程中调节与受体亚胺氮原子相连的吸电子基团（ArSO2、COOEt、ArSO），开发了一种选择性合成功能化 4-亚甲基吡咯烷的方法。还检查了添加到 2H-氮杂环中的砜碳负离子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Carbocyclic HIV protease inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula I as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein n, R1 and R4 are as described herein. The compounds of formula I are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.

  本发明涉及公式I的新型HIV蛋白酶抑制剂，包括单一异构体、外消旋混合物、非外消旋混合物或对映异构体混合物；其中n、R1和R4如本文所述。公式I的化合物是肽类模拟物，可作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，该酶是HIV复制生命周期中必不可少的酶。