N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide | 125542-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 125542-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RZCRNJWKSQLYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 水 、 sodium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(4-(p-tolylthio)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的（同）烯丙基硫醚的非对映和对映选择性区域发散（杂）芳基酰胺化

  摘要：

  报道了（同）烯丙基硫化物、有机硼酸和二恶唑酮的铑催化三组分联合非对映和区域选择性芳基酰胺化。这些反应分别产生烯丙基硫化物和高烯丙基硫化物的 1,2-插入和 2,1-插入芳基酰胺化产物。实现了末端和内部烯丙基硫化物的对映选择性芳基酰胺化，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供具有一个或两个连续立构中心的各种1,3- N,S化合物。机理研究表明，由天然且易于去除的硫化物基团引起的周转限制和选择性决定步骤发生了变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-萘普生甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  从相应的酰胺或腈合成 1-芳基-2-氨基链烷醇衍生物的一锅法

  摘要：

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra04359a

文献信息

• Hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase: quantitative structure-activity relationships
  作者：James B. Summers、Ki H. Kim、Hormoz Mazdiyasni、James H. Holms、James D. Ratajczyk、Andrew O. Stewart、Richard D. Dyer、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00165a017

  日期：1990.3

  An evaluation of the quantitative structure-activity relationships (QSAR) for more than 100 hydroxamic acids revealed that the primary physicochemical feature influencing the in vitro 5-lipoxygenase inhibitory potencies of these compounds is the hydrophobicity of the molecule. A significant correlation was observed between the octanol-water partition coefficient of the substituent attached to the carbonyl of the hydroxamate and in vitro inhibitory activity. This correlation held for hydroxamic acids of diverse structure and with potencies spanning 4 orders of magnitude. Although the hydrophobicity may be packaged in a variety of structural ways and still correlate with potency, the QSAR study revealed two major exceptions. Specifically, the hydrophobicity of portions of compounds in the immediate vicinity of the hydroxamic acid functionality does not appear to contribute to increased inhibition and the hydrophobicity of fragments beyond approximately 12 A from the hydroxamate do not influence potency. The QSAR study also demonstrated that inhibitory activity was enhanced when there was an alkyl group on the hydroxamate nitrogen, when electron-withdrawing substituents were present and when the hydroxamate was conjugated to an aromatic system. These observations provide a simple description of the lipoxygenase-hydroxamic acid binding site.
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Rh(III)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Regiodivergent (Hetero)Arylamidation of (Homo)Allylic Sulfides
  作者：Xiaoyan Jia、Gui-Lin Hao、Mengxia Feng、Huanfeng Jiang、Shou-Guo Wang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c14041

  日期：2024.4.10

  rhodium-catalyzed 3-component conjunctive diastereo- and regioselective arylamidation of (homo)allylic sulfides, organon boronic acids, and dioxazolones is reported. These reactions deliver the 1,2-insertion and 2,1-insertion arylamidation products, respectively, for allylic sulfides and homoallylic sulfides. The enantioselective arylamidation of terminal and internal allylic sulfides is achieved, furnishing

  报道了（同）烯丙基硫化物、有机硼酸和二恶唑酮的铑催化三组分联合非对映和区域选择性芳基酰胺化。这些反应分别产生烯丙基硫化物和高烯丙基硫化物的 1,2-插入和 2,1-插入芳基酰胺化产物。实现了末端和内部烯丙基硫化物的对映选择性芳基酰胺化，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供具有一个或两个连续立构中心的各种1,3- N,S化合物。机理研究表明，由天然且易于去除的硫化物基团引起的周转限制和选择性决定步骤发生了变化。