(2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxybutyraldehyde | 877373-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxybutyraldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-bis(methoxymethoxy)butanal
• CAS: 877373-38-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆Si
• 分子量: 446.616
• InChiKey: WNGCKHAUEQZELL-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxybutyraldehyde 在 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4S,5S,6R)-3,3-dimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy-4,5-O-isopropylidene-6-hydroxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3S)-2,3-di-O-methoxymethyl-tartrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxybutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145

文献信息

• Total synthesis of (−)-lentiginosine
  作者：Macha Lingamurthy、Anugula Rajender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.011

  日期：2014.5

  A simple and practical synthesis of (−)-lentiginosine 2 with good overall yield has been achieved from the commercially available diethyl d-tartarate. The key steps are a highly stereoselective Grignard reaction on an aldehyde and a Staudinger reduction.

  （ - ） -的一种简单实用的合成lentiginosine 2具有良好的总收率已经从可商购的二d酒石酸盐来实现的。关键步骤是对醛的高度立体选择性格氏反应和施陶丁格还原反应。