S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothiourea | 882739-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothiourea
• 英文别名: methyl N'-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbamimidothioate
• CAS: 882739-47-1
• 化学式: C₄H₇Cl₃N₂O₃S₂
• 分子量: 301.602
• InChiKey: ZFBQMCLZTBJGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  341.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothiourea 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩大CH胺化反应的底物范围：尿素和胍衍生物的氧化环化。

  摘要：

  [反应：见正文]对于叔和苄基衍生的底物，N-三氯乙氧基磺酰基保护的脲和胍的氧化CH胺化反应证明是高收率的。这些反应的成功取决于选择脱电子的2,2,2-三氯乙氧基磺酰基（Tces）保护基，商业催化剂Rh（2）（esp）（2）（1-2 mol％）和甲苯作为溶剂。在天然产物和经治疗设计的分子中，杂环咪唑啉-2-酮和2-氨基咪唑啉作为结构元素出现的频率赋予这些方法许多潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ol052920y
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]氨基磺酸(2,2,2-三氯乙基)酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothiourea
  参考文献：
  名称：

  扩大CH胺化反应的底物范围：尿素和胍衍生物的氧化环化。

  摘要：

  [反应：见正文]对于叔和苄基衍生的底物，N-三氯乙氧基磺酰基保护的脲和胍的氧化CH胺化反应证明是高收率的。这些反应的成功取决于选择脱电子的2,2,2-三氯乙氧基磺酰基（Tces）保护基，商业催化剂Rh（2）（esp）（2）（1-2 mol％）和甲苯作为溶剂。在天然产物和经治疗设计的分子中，杂环咪唑啉-2-酮和2-氨基咪唑啉作为结构元素出现的频率赋予这些方法许多潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ol052920y

文献信息

• Total Synthesis and Antiproliferative Activity Screening of (±)-Aplicyanins A, B and E and Related Analogues
  作者：Miroslav Šíša、Daniel Pla、Marta Altuna、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm900544z

  日期：2009.10.22

  The first total synthesis of the indole alkaloids (±)-aplicyanins A, B, and E, plus 17 analogues, all in racemic form, is reported. Modifications to the parent compound included changing the number of bromine substituents on the indole, the nature of the substituents on the indole nitrogen (H, Me, or OMe), and/or the oxidation level of the heterocyclic core tetrahydropyrimidine. Each compound was screened

  首次报道了吲哚生物碱（±）-Aplicyanins A，B和E以及17种类似物的全部外消旋形式的全合成。对母体化合物的修饰包括改变吲哚上的溴取代基的数目，吲哚氮上的取代基的性质（H，Me或OMe）和/或杂环核心四氢嘧啶的氧化水平。针对三种人类肿瘤细胞系筛选每种化合物，新合成的化合物中有14种显示出明显的细胞毒性。测定结果用于建立构效关系。这些结果表明，在某些化合物中，吲哚5位的溴的存在对活性至关重要，而亚胺氮上的乙酰基也是如此。
• METHODS OF TREATING CREATINE TRANSPORTER DEFICIENCY
  申请人：Jnana Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210299070A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Disclosed are methods of treating creatine transporter deficiency, comprising administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound that increases transport of a substrate by a mutant or wild-type creatine transporter. Also disclosed are methods of increasing transport of guanidinoacetic acid or a salt thereof across the blood-brain barrier of a mammal, and methods of decreasing accumulation or the concentration of guanidinoacetic acid or a salt thereof in a mammalian cell.

  揭示了治疗肌酸转运蛋白缺乏症的方法，包括向需要的哺乳动物施用增加突变型或野生型肌酸转运蛋白对底物转运的化合物的治疗有效量。还披露了增加鸟氨酸乙酸或其盐跨越哺乳动物血脑屏障的方法，以及减少哺乳动物细胞中鸟氨酸乙酸或其盐的积累或浓度的方法。
• SMALL MOLECULES TARGETING MUTANT MAMMALIAN PROTEINS
  申请人：Jnana Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210371403A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed are compounds, compositions, and methods useful for treating or preventing a disease or disorder associated with a mutation in a protein.

  揭示了用于治疗或预防与蛋白质突变相关的疾病或障碍的化合物、组合物和方法。
• Rhodium-Catalyzed Stereospecific C−H Amination for the Construction of Spiroaminal Cores: Reactivity Difference between Nitrenoid and Carbenoid Species against Amide Functionality
  作者：Masato Kono、Shingo Harada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201701464

  日期：2017.6.1

  metal carbenoids exhibit similar reactivity for insertion into a C−H bond and a C=C double bond. These reactions have attracted the attention of organic chemists due to their unusual bond‐forming ability, but the reactivity difference between these chemical species has not been studied. In this paper, we examined the reactivity difference using the corresponding Rh nitrenoid and Rh carbenoid precursors

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。
• Expanding the Substrate Scope for C−H Amination Reactions:  Oxidative Cyclization of Urea and Guanidine Derivatives
  作者：Mihyong Kim、John V. Mulcahy、Christine G. Espino、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol052920y

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Oxidative C-H amination of N-trichloroethoxysulfonyl-protected ureas and guanidines is demonstrated to proceed in high yield for tertiary and benzylic-derived substrates. The success of these reactions is predicated on the choice of the electron-withdrawn 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl (Tces) protecting group, the commercial catalyst Rh(2)(esp)(2) (1-2 mol %), and toluene as solvent

  [反应：见正文]对于叔和苄基衍生的底物，N-三氯乙氧基磺酰基保护的脲和胍的氧化CH胺化反应证明是高收率的。这些反应的成功取决于选择脱电子的2,2,2-三氯乙氧基磺酰基（Tces）保护基，商业催化剂Rh（2）（esp）（2）（1-2 mol％）和甲苯作为溶剂。在天然产物和经治疗设计的分子中，杂环咪唑啉-2-酮和2-氨基咪唑啉作为结构元素出现的频率赋予这些方法许多潜在的应用前景。