2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime | 646051-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-pyridine-3-carbaldehyde O-methyloxime；O-methyl (E)-2-methyl-benzaldoxime；(E)-2-methylbenzaldehyde O-methyloxime；(E)-N-methoxy-1-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 646051-32-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: QNQLSNUROIGIRL-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime 在 Ru(CO)(PPh₃)3H₂ 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到邻甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  钌催化的肟醚向腈的转化

  摘要：

  使用Ru（CO）（PPh 3）3 H 2和二齿配体Xantphos作为催化剂，在中性条件下实现了肟醚向腈的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.028
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化螯合辅助 CH 硝化从苯甲醛区域特异性合成取代的 2-硝基苯甲醛

  摘要：

  已经开发出一种由取代苯甲醛区域特异性合成取代 2-硝基苯甲醛的方法，该方法涉及三步法，其中钯催化的螯合辅助 C-H 硝化作为关键步骤。在该方法中，O-甲基醛肟作为钯催化的取代苯甲醛肟的邻硝化的可去除导向基团，并且可以在随后将所得2-硝基苯甲醛肟转化为2-硝基苯甲醛时去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402451

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINE UTILISÉS À TITRE DE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026900A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of formula (I) wherein the other substituents R1, R2, R3, and G are as defined in claim 1, and their use as microbiocides.

  式(I)中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3和G的定义如权利要求书中所述，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012066122A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds of formula I wherein the other substituents R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, and their use as microbicides.

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• HIV Integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030176495A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the following formula, or a tautomer of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof: 1 wherein R 1 , R 2 and B 1 are as defined herein.

  本发明涉及抑制HIV整合酶，以及通过给予以下化合物、该化合物的互变异构体、或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药来治疗艾滋病或ARC的方法：1其中R1、R2和B1如本文所定义。
• Ir-Catalyzed Cascade C–H Fusion of Aldoxime Ethers and Heteroarenes: Scope and Mechanisms
  作者：Zhiqian Yu、Yan Zhang、Junbin Tang、Luoqiang Zhang、Qianhui Liu、Qian Li、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04274

  日期：2020.1.3

  of phenanthridine derivatives is achieved by an iridium-catalyzed direct fusion of oxime ethers and heteroarenes, which is a successful example of a cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization strategy for polycyclic heteroaromatic synthesis. By subtle tuning of the reaction conditions, both benzo- and simple five-membered heteroarenes are suitable substrates under similar but different conditions. The

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes via C−H Activation
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Mijin Jeon、Saegun Kim、Hyung Sik Kim、Seung-Young Jung、Young Hoon Jung、Jin-Mo Ku、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201701082

  日期：2017.11.23

  nitroalkenes is described. This transformation efficiently leads to the diastereoselective synthesis of pharmacologically privileged 1‐aminoindane derivatives via the C−H alkylation followed by subsequent intramolecular cyclization. Notably, single diastereomers in all cases were observed, and the relative stereochemistry of products was confirmed by the X‐ray crystallographic data.

  描述了N-磺酰基醛亚胺与各种烯烃如马来酰亚胺，富马酸酯，马来酸酯，α，β-不饱和酮，丙烯酸酯和硝基烯烃之间的铑（III）催化的交叉偶联反应。这种转化有效地导致非化学选择性合成的药理学优势的1-氨基茚满衍生物通过CH烷基化，随后进行分子内环化。值得注意的是，在所有情况下均观察到单一非对映异构体，并且X射线晶体学数据证实了产物的相对立体化学。