(3α,5β)-3,24-bis(3-bromophenoxy)cholane | 874306-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-3,24-bis(3-bromophenoxy)cholane
• 英文别名: (5β)-3,24-bis(3-bromophenoxy)cholane；(3β,5β)-3,24-bis(3-bromophenoxy)cholane；(3beta,5beta)-3,24-Bis(3-bromophenoxy)cholane；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(3-bromophenoxy)-17-[(2R)-5-(3-bromophenoxy)pentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 874306-28-2
• 化学式: C₃₆H₄₈Br₂O₂
• 分子量: 672.584
• InChiKey: UUGVFKMZCIDSJE-XBAQSORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3,24-bis(3-bromophenoxy)cholane 在 [Pd(dibenzylideneacetone)2] R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3S,6S,7R,10R,11S,14R,15S,18R,19R,40S,43S,44R,47R,48S,51R,52S,55R,56R)-6,14,19,43,51,56-hexamethyl-2,23,39,60-tetraoxa-29,33,66,70-tetrazatridecacyclo[69.3.1.13,7.124,28.134,38.140,44.161,65.06,11.010,15.014,18.043,48.047,52.051,55]octaconta-1(74),24,26,28(79),34(78),35,37,61,63,65(76),71(75),72-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  含氮和含氧大环的合成-锂盐的衍生物。

  摘要：

  钯催化的3,24-双（3-溴苯氧基）胆烷（4）与各种多胺和聚乙二胺5的比例为1：1的胺化反应用于合成大环化合物6，该大环化合物6含有甾族和多胺部分，收率为38-65％。与过量多胺（2.2-3当量）的相同反应以优异的收率提供了3,24-二苯氧基胆烷7的双（聚氨基）衍生物，而多胺与两当量的3,24-双（3-溴苯氧基）胆烷的二芳基化得到了化合物7和8被用于环二聚体9的合成中，该环二聚体9具有两个甾体和两个多胺片段；它们的双（甾族）衍生物。比较了两种方法的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500784
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3α,5β)-3,24-bis(3-bromophenoxy)cholane
  参考文献：
  名称：

  含氮和含氧大环的合成-锂盐的衍生物。

  摘要：

  钯催化的3,24-双（3-溴苯氧基）胆烷（4）与各种多胺和聚乙二胺5的比例为1：1的胺化反应用于合成大环化合物6，该大环化合物6含有甾族和多胺部分，收率为38-65％。与过量多胺（2.2-3当量）的相同反应以优异的收率提供了3,24-二苯氧基胆烷7的双（聚氨基）衍生物，而多胺与两当量的3,24-双（3-溴苯氧基）胆烷的二芳基化得到了化合物7和8被用于环二聚体9的合成中，该环二聚体9具有两个甾体和两个多胺片段；它们的双（甾族）衍生物。比较了两种方法的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500784

文献信息

• Lukashev, Nikolay V.; Averin, Alexei D.; Latyshev, Gennadij V., Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 559 - 572
  作者：Lukashev, Nikolay V.、Averin, Alexei D.、Latyshev, Gennadij V.、Donez, Pavel A.、Ranyuk, Elena R.、Beletskaya, Irina P.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed amination in the synthesis and modification of acyclic oxadiamino cholane derivatives
  作者：E. R. Ranyuk、A. D. Averin、N. V. Lukashev、A. K. Buryak、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428009120021

  日期：2009.12

  Palladium-catalyzed reactions of 24-(haloaryloxy)cholanes and 3,24-bis(haloaryloxy)cholanes with excess oxadiamines gave the corresponding mono- and bis(oxadiamino)-substituted cholanes which were subjected to palladium-catalyzed arylation with 1,3-dibromobenzene, 2,6-dibromopyridine, 1,8-dichloroanthracene, 9-bromoanthracene, 1-chloroanthracene, and 1-chloroanthraquinone. The results of these reactions were found to strongly depend on the haloarene nature. The arylation with 1,3-dibromobenzene and 2,6-dibromopyridine led to the formation of new macrocyclic compounds containing one cholane, one arene, and two oxadiamine fragments.
• Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Macrocycles—Derivatives of Lithocholic Acid
  作者：Alexei D. Averin、Elena R. Ranyuk、Nikolai V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/chem.200500784

  日期：2005.11.18

  Palladium-catalyzed amination of 3,24-bis(3-bromophenoxy)cholane (4) with various polyamines and polyoxadiamines 5 taken in 1:1 ratio was used for the synthesis of the macrocycles 6, which contain steroidal and polyamine moieties and were obtained in 38-65 % yields. The same reaction with excess polyamine (2.2-3 equiv) provided bis(polyamino) derivatives of 3,24-diphenoxycholane 7 in excellent yields

  钯催化的3,24-双（3-溴苯氧基）胆烷（4）与各种多胺和聚乙二胺5的比例为1：1的胺化反应用于合成大环化合物6，该大环化合物6含有甾族和多胺部分，收率为38-65％。与过量多胺（2.2-3当量）的相同反应以优异的收率提供了3,24-二苯氧基胆烷7的双（聚氨基）衍生物，而多胺与两当量的3,24-双（3-溴苯氧基）胆烷的二芳基化得到了化合物7和8被用于环二聚体9的合成中，该环二聚体9具有两个甾体和两个多胺片段；它们的双（甾族）衍生物。比较了两种方法的效率。