(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 872544-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 872544-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 237.274
• InChiKey: RZEZOADMYHLFJC-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  由Salen-Al配合物催化的α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja037177o
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基锂 在 platinum(IV) oxide copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 149.0h， 生成 (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049

文献信息

• [EN] CCR2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU CCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2016187393A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I) and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of CCR2 receptors.

  提供了一些调节CCR2受体的化合物。这些化合物具有一般公式(I)，在制药组合物、治疗涉及CCR2受体病理性激活的疾病和疾病的方法中是有用的。
• Substituted tetrahydropyrans as CCR2 modulators
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US10464934B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I): and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of CCR2 receptors.

  所提供的化合物是 CCR2 受体的调节剂。这些化合物具有通式 (I)： 并可用于药物组合物、治疗涉及 CCR2 受体病理性激活的疾病和失调的方法。
• CCR2 MODULATORS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP3297438A1

  公开（公告）日：2018-03-28
• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANS AS CCR2 MODULATORS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20180086756A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I): and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of CCR2 receptors.
• US9783540B2
  申请人：——

  公开号：US9783540B2

  公开（公告）日：2017-10-10