2-benzyl-1-methylpyridinium iodide | 33216-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 2-Benzyl-1-methylpyridiniumiodid；2-Benzyl-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 33216-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N*I
• 分子量: 311.165
• InChiKey: NLOVYBJGIFTSMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methylpyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-benzo[c]azocine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the opioid substructures 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine and 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H-2-benzazepine

  摘要：

  Concise syntheses of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine (12) and 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H-2-benzazepine (18) are described and involve an intramolecular Friedel Crafts alkylation and an intramolecular Heck cyclization as their respective key ring-forming steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.072
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到2-benzyl-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的串联缩环/区域选择性 C-H 碘化反应

  摘要：

  已经成功开发了一种从吡啶盐直接获得 4-碘吡咯-2-甲醛的简便途径，该途径经历了级联吡咯-2-甲醛构建/选择性 C4 位碘化过程。使用 Na 2 S 2 O 8作为氧化剂和容易获得的碘化钠作为碘源，以良好到极好的收率获得了多种 4-iodopyrrole-2-carbaldehyde。原子经济和步骤经济、良好的官能团耐受性、高区域选择性以及温和的条件使这种转变成为丰富吡咯类库的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02472

文献信息

• REACTION OF N-ALKYLPYRIDINIUM SALTS WITH PHOSPHORUS TRICHLORIDE
  作者：Raj K. Bansal、Neelima Gupta、Rakhi Gupta、Garima Pandey、Mamta Agarwal

  DOI：10.1080/10426509608046355

  日期：1996.5.1

  1 having activated N-methylene group react with phosphorus trichloride to give N-(dichlorophosphinomethylene)pyridinium ylides 2. The site of the reaction in 1,2-dialkylpyridinium halides 3 under these conditions is determined by the relative activation of 1- and 2-methylene groups; in the absence of sufficient activation of N-methylene group, reaction occurs at the 2-methylene group to give dichlorophosphinylated

  摘要 具有活化 N-亚甲基的 1-烷基溴化吡啶鎓 1 与三氯化磷反应生成 N-（二氯膦亚甲基）吡啶鎓叶立德 2。在这些条件下，1,2-二烷基吡啶鎓卤化物 3 中的反应位点由1-和2-亚甲基；在 N-亚甲基没有充分活化的情况下，在 2-亚甲基上发生反应，得到二氯次膦酰化脱水碱 5 和 11。1,4-二烷基溴化吡啶鎓 13 的行为类似，得到相应的二氯次膦酰化脱水碱 14。
• Synthesis of novel cyanine dyes as antitumor agents
  作者：Ahmed A. Fadda、Eman H. Tawfik、Marwa Abdel‐Motaal、Yasser A. Selim

  DOI：10.1002/ardp.202000186

  日期：2021.3

  and MCF-7 (breast cancer). The obtained results were compared with human lung fibroblasts (WI-38) and Vero cells (derived from the kidney of an African green monkey) as normal cells. In particular, some of these compounds, 6, 9, 13, and 14, were found to be the most potent derivatives against all the cancer cell lines, without effect on the normal cells. According to the structure-activity relationship

  在本研究中，一些新型花青染料 1、3 和 5-15 通过吡啶盐 2 和/或 4 与苯胺盐 1 的一锅步反应合成。 N-[1-Chloro-3, 4-二氢萘-2-基)亚甲基]苯胺}氯化物1是通过α-四氢萘酮与Vilsmeier-Haack试剂反应，然后加入等摩尔比苯胺/乙醇(1:1)的混合物获得的。所有新的花青染料都在体外评估了它们对两种细胞系的抗癌活性，即 HepG2（人肝细胞肝癌）和 MCF-7（乳腺癌）。将获得的结果与作为正常细胞的人肺成纤维细胞（WI-38）和Vero细胞（来自非洲绿猴的肾脏）进行比较。特别是，其中一些化合物 6、9、13 和 14 被发现是对抗所有癌细胞系最有效的衍生物，对正常细胞无影响。根据构效关系，化合物 13 (IC50 = 8.8 µg/ml) 对 HepG2 细胞表现出更高的活性，因为它含有偶氮基团和两个苯环，并且由于存在与两个吡啶环。化合物 6 (IC50
• Fadda, A A, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 834 - 838
  作者：Fadda, A A

  DOI：——

  日期：——
• Decker, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2506
  作者：Decker

  DOI：——

  日期：——
• Markgraf; Sangani; Manalansan, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 12, p. 561 - 563
  作者：Markgraf、Sangani、Manalansan、Snyder、Thummel

  DOI：——

  日期：——