7-phenylbenzofuran | 35664-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-phenylbenzofuran
• 英文别名: 7-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 35664-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: OLNHAWPTYUFSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylbenzofuran 、 1,2-二叔丁氧基-1,1,2,2-四甲基乙硅烷 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到(E)-2-[2-(tert-butoxydimethylsilyl)vinyl]-6-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃与乙硅烷的铜催化开环硅烷化

  摘要：

  苯并呋喃的催化开环甲硅烷基化反应是通过使用铜催化剂和1,2-二叔丁氧基-1,1,2,2-四甲基乙硅烷实现的，无需特别注意即可轻松制备和处理。反应得到具有完全立体选择性的（E）-邻-（β-甲硅烷基乙烯基）酚。苯并呋喃的范围得到了很好的探索，并且诸如氯，氟和乙缩醛等官能团与反应条件兼容。DFT计算用于确定甲硅烷基化的能量分布和立体选择性的起源。甲硅烷基化产物被证明是有用的合成中间体，随后经历了转化，例如Pd催化与碘代芳烃的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201806237
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-2-hydroxybiphenyl 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  An isomerization-ring-closing metathesis strategy for the synthesis of substituted benzofurans

  摘要：

  Twelve substituted benzofurans were synthesized from their corresponding substituted l-allyl-2-allyloxybenzenes using ruthenium-mediated G and O-allyl isomerization followed by ring-closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.090

文献信息

• Phosphinyl Guanidine Compounds, Metal Salt Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins
  申请人：SYDORA Orson J.

  公开号：US20130331629A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application relates to N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes and processes for making catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to utilizing N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes in processes of oligomerizing or polymerizing olefins.

  本申请涉及N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。本申请还涉及包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系以及制备包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系的方法。本申请还涉及在烯烃的齐聚或聚合过程中利用N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。
• Materials for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10790456B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present application relates to compounds of a formula (I), to the use thereof in organic electroluminescent devices, and to processes for preparing these compounds.

  本申请涉及一种化合物（I）的公式，其在有机电致发光器件中的使用，以及制备这些化合物的过程。
• Pd‐Catalyzed Cyclization of Alkynyl Norbornene Derivatives for the Synthesis of Benzofused Heteroarenes
  作者：Hayeon Kwak、Eunsu Kang、Jae Yeong Song、Geunhee Kang、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.202100763

  日期：2021.11.9

  Modular approaches, which allow a systematic variation of heteroaromatic cores and substituents, are crucial for the development of heteroaromatic drug candidates and organic functional materials. A new strategy involving the cyclization of heteroarenes tethered with alkynes through a norbornene bridge was developed. The precursors were readily prepared by a three-component coupling process of heteroaryl

  模块化方法允许杂芳族核心和取代基的系统变化，对于杂芳族候选药物和有机功能材料的开发至关重要。开发了一种涉及通过降冰片烯桥与炔烃相连的杂芳烃环化的新策略。前体很容易通过杂芳基卤化物、降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联过程制备。源自 Pd(OAc) 2的 Pd 催化体系和 2-（吡唑-1-基）吡啶将各种五元杂芳烃转化为相应的苯并稠合产物，包括（二）苯并噻吩、吲唑、咔唑、吲哚和苯并呋喃，在 C4（C7 ） 位置。在环化过程中，降冰片烯环发生逆狄尔斯-阿尔德反应，作为乙炔合成子。这种方法用于从富电子芳烃合成萘衍生物，证明了其在（杂）芳环成环方面的多功能性。
• Zinc–gold cooperative catalysis for the direct alkynylation of benzofurans
  作者：Yifan Li、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.9.204

  日期：——

  The direct alkynylation of benzofurans was achieved for the first time using the hypervalent iodine reagent 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) based on the cooperative effect between a gold catalyst and a zinc Lewis acid. High selectivity was observed for C2-alkynylation of benzofurans substituted with alkyl, aryl, halogen and ether groups. The reaction was also successful

  使用高价碘试剂 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) 基于金之间的协同作用首次实现了苯并呋喃的直接炔基化。催化剂和路易斯酸锌。观察到被烷基、芳基、卤素和醚基团取代的苯并呋喃的 C2-炔基化具有高选择性。在更复杂的药物 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 的情况下，该反应也很成功。
• Transition-Metal-Free Ring-Opening Silylation of Indoles and Benzofurans with (Diphenyl-<i>tert</i> -butylsilyl)lithium
  作者：Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201707309

  日期：2017.10.23

  A practical method is presented for ring opening various indoles and benzofurans with concomitant stereoselective silylation using readily generated (diphenyl‐tert‐butylsilyl)lithium to afford ortho‐β‐silylvinylanilines or ‐phenols. Dearomatization of the heteroarene core proceeds in the absence of any transition‐metal catalyst through addition of a silyl anion and a subsequent stereoselective β‐elimination

  提出了一种实用的方法，可使用容易生成的（二苯基叔丁基甲硅烷基）锂将各种吲哚和苯并呋喃与立体选择性甲硅烷基化同时开环，以提供邻-β-甲硅烷基乙烯基苯胺或苯酚。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，通过添加甲硅烷基阴离子和随后的立体选择性β-消除反应，杂芳烃核心会进行脱芳烃反应。DFT计算提供了对该机制的深入了解。杂芳烃的C-X键裂解功能很少见，通常需要过渡金属催化剂。