(3-(1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)phenyl)(phenyl)methanone | 88969-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: {3-[1-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]phenyl}(phenyl)methanone；[3-[1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 88969-52-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: CPBHWLUSKICVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3-(1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1，2，4-恶二唑并入酮洛芬类似物以寻找更安全的非甾体抗炎药：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  背景：改善非甾体类抗炎药（NSAIDs）的胃肠道安全性是一个重要目标。开发具有最小胃肠道（GI）毒性的NSAID的重要策略是使用选择性抑制剂靶向COX-2同工型。 方法：在这项研究中，我们选择了酮洛芬作为主要的非甾体抗炎药，以发展为更安全的药物。1，2，4-Oxadiazole部分被用来掩盖酮洛芬的游离酸基团，得到六个不同的衍生物，这些衍生物被假定具有最小的GI刺激性。在体内测试了这六个合成衍生物的抗炎和镇痛活性，并将其与等效剂量的母体药物进行比较。 结果：在角叉菜胶诱发的爪水肿模型中（4h峰值），三种化合物与母体药物（抑制率分别为72.71％）相比，具有更好的抗炎活性（抑制率分别为76.29％，80.45％和79.06％）。在乙酸诱发的扭体模型中，与酮洛芬（63.97％）相比，一种化合物3d也显示出中等的镇痛活性（51.14％）。此外，发现与母体NSAID酮洛芬相比，受试化合物具有更低的

  DOI：

  10.2174/1570180814666170810115134

文献信息

• 5-Substituted 1,2,4-oxadiazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0091726B1

  公开（公告）日：1988-11-23
• US4618617A
  申请人：——

  公开号：US4618617A

  公开（公告）日：1986-10-21