5-phenylbenzo[c]phenanthrene | 720671-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-phenylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 5-phenyltetrahelicene
• CAS: 720671-38-5
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: RTRKFUCSTCKUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylethynyl)naphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以58%的产率得到5-phenylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  氟代醇-烃双相体系中未活化的炔烃的布朗斯台德酸催化加氢芳基化：菲骨架的构建†

  摘要：

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc04152d

文献信息

• Divergent reaction pathways for phenol arylation by arynes: synthesis of helicenes and 2-arylphenols
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c2sc21288a

  日期：——

  Two reactions of phenols with arynes have been developed. If LiTMP base is employed, arynes generated from aryl chlorides react with phenols to form helicenes. o-Arylation of phenols can be achieved by employing tBuONa base in the presence of AgOAc. Direct arylation of binol was achieved leading to the shortest pathway to o,o′-diarylbinols.

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。
• Brønsted acid-catalysed hydroarylation of unactivated alkynes in a fluoroalcohol–hydrocarbon biphasic system: construction of phenanthrene frameworks
  作者：Ikko Takahashi、Takeshi Fujita、Noriaki Shoji、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/c9cc04152d

  日期：——

  Transition metal-free hydroarylation of unactivated alkynes was achieved by combining a Brønsted acid catalyst and a two-phase solvent system consisting of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) and cyclohexane. This protocol is applicable to a wide variety of 2-alkynylbiaryls which leads to the synthesis of substituted phenanthrenes via 6-endo-selective ring closure. The biphasic system achieves

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。