dimethyl 2-(4-ethyl-3-oxo-6-thioxo-3H,4H-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazin-5(6H)-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 461679-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-ethyl-3-oxo-6-thioxo-3H,4H-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazin-5(6H)-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-ethyl-3-oxo-6-sulfanylidenedithiolo[3,4-b][1,4]thiazin-5-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 461679-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S₆
• 分子量: 465.641
• InChiKey: GJMYXDGQSMSOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  515.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-chlorophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione 、 dimethyl 2-(4-ethyl-3-oxo-6-thioxo-3H,4H-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazin-5(6H)-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41 mg的产率得到dimethyl 3-oxo-4-ethyl-5-(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-{N-(3-chlorophenyl)carbamoylimino}[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazine-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Addition-Rearrangement of [1,4]Thiazine-2-thiones with Aryl-1,2,4-triazoline-3,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9699
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-ethyl-3-oxobis[1,2]dithiolo[3,4:4',3'-e][1,4]thiazine-5-thione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到dimethyl 2-(4-ethyl-3-oxo-6-thioxo-3H,4H-[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazin-5(6H)-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二硫代3-（thi）合成6,7-二氢吡咯并[2,1-c] [1,3]噻嗪[3,2-a]吡嗪-4（11bH）-（thi）ones那些

  摘要：

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900142

文献信息

• Synthesis and thermal stability of imino-1,3-dithietanes. Influence of structural factors
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、P. A. Belyakov、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-010-0028-0

  日期：2009.2

  The reaction of 1,2-dithiol-3-thiones with isonitriles at room temperature affords imino-1,3-dithietanes. The reaction is reversible. According to 1H NMR spectroscopy, the rise of the temperature shifts the equilibrium to the starting compounds. The structure of one of the imino-1,3-dithietanes was established by X-ray diffraction.

  在室温下，1,2-二硫醇-3-硫酮与异氰酸酯反应生成亚胺-1,3-二硫杂环丁烷。该反应是可逆的。根据氢核磁共振（¹H NMR）波谱分析，温度的升高使平衡向起始化合物方向偏移。其中一种亚胺-1,3-二硫杂环丁烷的结构通过X射线衍射确定。
• Synthesis of [1,3]Dithiole and Spiro[1,3]dithiole Thiopyran Derivatives of the [1,2]Dithiolo[1,4]thiazine Ring System
  作者：Susana Barriga、Pedro Fuertes、Carlos F. Marcos、Oleg A. Rakitin、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo020015a

  日期：2002.9.1

  polysulfur-nitrogen heterocycles by cycloaddition reactions to readily available tricyclic condensed 1,2-dithiole-3-thiones. Thus, treatment of bis[1,2]dithiolopyrrole ketothione 1 with diacyl acetylenes gave the bis-aducts 2a-d. On the other hand, cycloaddition of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine ketothione 3 with 1 equiv of acyl or diacyl acetylenes gave [1,3]dithiolylidenyl[1,2]dithiolo[1,4]thiazines 4a-f in fair

  我们报告了通过环加成反应可容易获得的三环缩合的1,2-二硫代3-硫酮的一些新的多硫-氮杂环的合成。因此，用二酰基乙炔处理双[1,2]二硫代吡咯酮酮噻酮1，得到双加合物2a-d。另一方面，双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪酮噻酮3与1当量的酰基或二酰基乙炔的环加成反应得到[1,3]二硫代烯基[1,2]二硫代[1,4]噻嗪4a -f中等至高产。在反应中使用三氟甲磺酸催化反应，表明反应活性较低。用2当量的DBA处理3，得到双加合物5a，并且4c与DMAD的反应得到混合的双加合物5b。
• Synthesis of 2-iminothiophen-3(2H)-ones from 3H-1,2-dithiol-3-ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yurii V. Karpychev、Dar’ya A. Pestravkina、Pavel A. Belyakov、Yulia V. Nelyubina、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.015

  日期：2010.9

  3H-1,2-Dithiol-3-ones undergo a new transformation into 2-iminothiophen-3(2H)-ones upon treatment with isonitriles, the structure of iminothiophenone 10 was confirmed by X-ray diffraction analysis.