1-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)thiourea | 36726-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)thiourea
• CAS: 36726-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00778006
• 分子量: 243.332
• InChiKey: VUGOCNWJAQLFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)thiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-methoxybenzylidene)-2-(phenylimino)-3-(pyridine-4-ylmethyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶-噻唑烷酮衍生物作为抗癌药的设计，合成和生物学评估：靶向人碳酸酐酶IX

  摘要：

  为了获得新型的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，合成了一系列吡啶-噻唑烷酮衍生物，并通过各种光谱技术对其进行了表征。通过CAIX的酯酶测定，通过荧光结合研究和酶抑制活性来测量化合物的结合亲和力。观察到化合物8和11分别以IC 50值为1.61μM和1.84μM显着抑制CAIX活性。化合物8和11对CAIX的结合亲和力非常高，其K D值分别为11.21μM和2.32μM 。对接研究表明，化合物8和11通过形成足够数量的氢键和与活性侧残基的范德华相互作用，有效地结合在CA IX的活性位腔中。在体外进一步筛选了所有化合物的抗癌活性，发现化合物8和11对MCF-7和HepG-2细胞系显示出显着的抗癌活性。所有这些发现表明，化合物8和11可以进一步用作开发抗癌剂的新型药效团模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.049
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成基于甲硝唑的噻唑烷酮类似物作为有前途的抗厌氧剂。

  摘要：

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127549

文献信息

• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• Electrochemical, Photophysical, and Anion-Binding Properties of a Luminescent Rhenium(I) Polypyridine Anthraquinone Complex with a Thiourea Receptor
  作者：Kenneth Kam-Wing Lo、Jason Shing-Yip Lau、Vivian Wai-Yin Fong、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/om034224c

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis, characterization, and electrochemical and photophysical properties of a new luminescent rhenium(I) polypyridine-thiourea-anthraquinone complex, [Re(Me4-phen)(CO)3(Py-An)](CF3SO3) (1), and its anthraquinone-free analogue [Re(Me4-phen)(CO)3(Py-Ph)](CF3SO3) (2) (Me4-phen = 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline; Py-An = N-(1-anthraquinonyl)-N‘-(4-pyridinylmethyl)thiourea; Py-Ph

  我们报告了新型发光rh（I）聚吡啶-硫脲-蒽醌配合物[Re（Me 4 -phen）（CO）3（Py-An）]（CF 3 SO 3）的合成，表征以及电化学和光物理性质）（1）及其无蒽醌类似物[Re（Me 4 -phen）（CO）3（Py-Ph）]（CF 3 SO 3）（2）（Me 4 -phen = 3,4,7， 8-四甲基-1,10-菲咯啉; Py-An = N-（1-蒽醌基）-N '-（4-吡啶基甲基）硫脲; Py-Ph = N-（1-苯基）-N'-（4-吡啶基甲基）硫脲））。配合物2的晶体结构已经通过X射线晶体学研究。辐照后，配合物1和2在298 K的液体溶液和77 K的酒精玻璃中均显示出强烈且长寿命的绿色发光。发射被分配为三重态金属到配体的电荷转移3 MLCT的激发态（dπ（Re）→π*（Me 4 -phen））字符。在低温玻璃中，复合物1和2均观察到双指数衰减，并且寿命更长和寿命较短​​的组分被分配为3
• Assemblies of salts of urea and thiourea derivatives and release of hosts from composites with calcium oxide
  作者：Rinki Brahma、Jubaraj Bikash Baruah

  DOI：10.1039/d2nj05412d

  日期：——

  comparison with the parent urea or thiourea derivatives are presented. The naphthalene derivatives showed characteristic emissions, among which the nitrate salt of naphurea showed dual emissions at 386 and 509 nm upon excitation at 335 nm. We have taken the advantage of the emissive behaviour of these compounds to deliberate the comparative release of urea derivatives from composites of calcium oxide impregnated

  1-(naphthalen-1-yl)-3-[(pyridin-4-yl)methyl]urea ( naphurea ) 和 1-(naphthalen-1-)的高氯酸盐和硝酸盐的自组装和光致发光的结构表征yl)-3-[(pyridin-4-yl)methyl]thiourea ( naphthiourea ) 及其与母体尿素或硫脲衍生物的比较。萘衍生物表现出特征发射，其中萘甲酸的硝酸盐在335 nm激发后在386和509 nm处表现出双发射。我们利用这些化合物的发射行为来研究尿素衍生物从用它们浸渍的氧化钙复合材料中的比较释放。盐的水解不稳定性和原位调制讨论了来自CaO@Hnaphurea.X （X = 硝酸盐或高氯酸盐）颗粒的盐的酸碱特性。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：New Pharma Research Sweden AB

  公开号：EP1224165A1

  公开（公告）日：2002-07-24
• THIOUREA DERIVATIVES AS a-CHYMOTRYPSIN INHIBITORS
  申请人：Rahman Atta-ur

  公开号：US20150080580A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  α-Chymotrypsin inhibitors of thiourea class are reported that could be potent inhibitors of proteases, elastases, proteasomes, NS3 and NS4 serine protease of hepatitis C virus, dengue virus, etc. Compounds 1 - 22, which are belong to thiourea class, showed good inhibition. Their kinetics study and cytotoxicity profiles showed all type of inhibition except uncompetitive-type inhibition and no cytotoxicity except few compounds. Competitive type of inhibitors could inhibit other α-chymotrypsin-like serine proteases, which are therapeutics target.