2-(4-methoxybenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 91759-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(4-methoxybenzoyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 91759-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD01067378
• 分子量: 301.369
• InChiKey: ZXTQBJSOXBDTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（V）介导轻度和方便地合成取代的2-氨基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.154
• 作为产物：
  描述：

  茴香酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Evaluation of Library of 3-Mercapto-1,2,4-Triazole Derivatives as Antimicrobial Agents

  摘要：

  由于细菌对抗菌药物和抗真菌药物的耐药性不断增加，开发新的抗微生物药物成为当务之急。在寻找新型抗微生物药物的过程中，从芳香酸和取代异硫氰酸酯合成了一系列4,5-二取代-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物。进行了体外研究以研究合成化合物与CYP51活性口袋的结合相互作用。在合成的3-巯基-三唑衍生物中，化合物6r、6s和6u表现出与标准药物可比的有前景的抗微生物活性。结果表明，对3-巯基-1,2,4-三唑衍生物进行结构修饰可以产生有前景的抗微生物骨架。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23472

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• Synthesis of 5-aryl-2H-tetrazoles, 5-aryl-2H-tetrazole-2-acetic acids, and [(4-phenyl-5-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acids as possible superoxide scavengers and antiinflammatory agents
  作者：James R. Maxwell、Dan A. Wasdahl、Alan C. Wolfson、Virgil I. Stenberg

  DOI：10.1021/jm00378a007

  日期：1984.12

  carrageenan-induced rat paw edema assay, and in the reverse passive Arthus reaction. The hydroxy-substituted compounds were effective as in vitro scavengers of superoxide but were not effective as in vivo antiinflammatory agents.

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。
• Fragmentation and skeletal rearrangements of 2-arylylamino-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles and their noncovalent complexes with cobalt cation and cyclodextrin studied by mass spectrometry
  作者：Rafał Frański、Błażej Gierczyk、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1002/jms.990

  日期：2006.3

  studied by electron ionization (EI) and electrospray ionization (ESI) as methods of ion generation. To explain the observed complex skeletal rearrangements, tandem mass spectrometry, accurate mass measurement and isotope labeling (compounds containing one 13C atom in oxadiazole ring) were used. Loss of CO, N2 and H atoms under EI conditions led to the formation of 9,10-dihydroacridine-type ions, loss of

  通过电子电离（EI）和电喷雾电离（ESI）作为离子产生方法，研究了标题化合物的质谱裂解途径。为了解释观察到的复杂骨架重排，使用了串联质谱，准确的质量测量和同位素标记（恶二唑环中含有一个13 C原子的化合物）。在EI条件下损失CO，N2和H原子导致形成9,10-二氢ac啶型离子，在ESI条件下损失NH3产生4-苯基酞嗪酮型离子，在ESI条件下损失HNCO产生N-芳基氨基苯甲腈离子; 然而，该过程会受到在苯环上取代的基团的电子给体/吸电子性质的影响。ESI用于研究化合物与钴以及环糊精的配合物。
• Design, synthesis of triazole-based scaffolds, N-(substitutedphenyl)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthiol)acetamides: As potential anti-cholinesterase agents for neurodegenerative diseases
  作者：Sabahat Zahra Siddiqui、Muhammad Arfan、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Syed Adnan Ali Shah、Riffat Parveen、Muhammad Ashraf、Mehwish Solangi、Shafqat Hussain、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135885

  日期：2023.10

  novel triazole scaffolds 7a–k, fully characterized, and investigated to unravel their anticholinesterase potential. Density functional theory (DFT) calculations were carried out to investigate the compounds' molecular geometry and electron distribution. The significant enzymatic inhibitory potential was exhibited by compound 7c against AChE (IC50 = 9.52 ± 0.25 μM) and 7g against BChE (IC50 = 31.51 ± 0

  阿尔茨海默病 (AD) 目前被视为全球健康问题；目前全球约有 5000 万 AD 患者，据预测，这一数字每五年翻一番，到 2050 年将达到 1.52 亿。尽管有可以帮助缓解阿尔茨海默病症状的疗法，但目前尚无治愈健康）状况。本研究合成了一系列新型三唑支架7a-k，对其进行了充分表征，并进行了研究以揭示其抗胆碱酯酶的潜力。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以研究化合物的分子几何结构和电子分布。化合物 7c对 AChE表现出显着的酶促抑制潜力( IC 50 = 9.52 ± 0.25 μM) 和 7g 对抗 BChE (IC 50  = 31.51 ± 0.38 μM)，与标准药物 esine 相比。此外，还筛选了化合物对 HCT-116 人癌细胞系的抗增殖活性，其中7f在 25 μM 和 50 μM 时分别显示 19.2% 和 28.4% 的细胞活力。通过计算对接分析进一步验证了生物活性结果。