Riboflavin-5-oxid | 36995-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: Riboflavin-5-oxid
• 英文别名: 7,8-dimethyl-5-oxido-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridin-5-ium-2,4-dione
• CAS: 36995-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₇
• 分子量: 392.368
• InChiKey: UJBJONNONZSKKQ-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Riboflavin-5-oxid 在 胞苷-5’-三磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 FMN-N5-oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩通过黄素-N5-氧化物中间体进行分解代谢

  摘要：

  二苯并噻吩分解代谢途径将二苯并噻吩转化为 2-羟基联苯和亚硫酸盐。该途径的第三步涉及将二苯并噻吩砜转化为 2-(2-羟基苯基)-苯亚磺酸，由独特的黄素酶 DszA 催化。该反应的机理研究表明二苯并噻吩砜的C2氢过氧化物与黄素反应形成黄素-N5-氧化物。通过 LC-MS 分析、化学合成的 FMN-N5-氧化物和 (18)O2 标记研究的共洗脱实验，证实了黄素-N5-氧化物的中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00583
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 丙二腈 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Riboflavin-5-oxid
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩通过黄素-N5-氧化物中间体进行分解代谢

  摘要：

  二苯并噻吩分解代谢途径将二苯并噻吩转化为 2-羟基联苯和亚硫酸盐。该途径的第三步涉及将二苯并噻吩砜转化为 2-(2-羟基苯基)-苯亚磺酸，由独特的黄素酶 DszA 催化。该反应的机理研究表明二苯并噻吩砜的C2氢过氧化物与黄素反应形成黄素-N5-氧化物。通过 LC-MS 分析、化学合成的 FMN-N5-氧化物和 (18)O2 标记研究的共洗脱实验，证实了黄素-N5-氧化物的中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00583

文献信息

• Bacterial flavoprotein monooxygenase YxeK salvages toxic <i>S</i> ‐(2‐succino)‐adducts via oxygenolytic C–S bond cleavage
  作者：Arne Matthews、Julia Schönfelder、Simon Lagies、Erik Schleicher、Bernd Kammerer、Holly R. Ellis、Frederick Stull、Robin Teufel

  DOI：10.1111/febs.16193

  日期：2022.2

  N-acetyl-S-(2-succino)cysteine was proposed to depend on the predicted flavoprotein monooxygenase YxeK. Here, we characterize YxeK and verify its role in S-(2-succino)-adduct detoxification and sulfur metabolism. Detailed biochemical and mechanistic investigation of YxeK including 18O-isotope-labeling experiments, homology modeling, substrate specificity tests, site-directed mutagenesis, and (pre-)steady-state

  含硫醇的亲核试剂如半胱氨酸与柠檬酸循环中间体富马酸盐自发反应形成S- (2-琥珀酸)-加合物。在枯草芽孢杆菌中，最近已经确定了一种由yxe操纵子编码的补救途径，用于解毒和利用这些化合物作为硫源。该路线涉及将S- (2-琥珀酸) 半胱氨酸乙酰化为 N-乙酰-2-琥珀半胱氨酸，在最后的脱乙酰化步骤提供半胱氨酸之前，其可能转化为草酰乙酸和 N-乙酰半胱氨酸。N-乙酰-S的 C-S 键的临界氧化断裂-(2-琥珀酸)半胱氨酸被提议依赖于预测的黄素蛋白单加氧酶 YxeK。在这里，我们表征 YxeK 并验证其在S -(2-succino)-加合物解毒和硫代谢中的作用。YxeK 的详细生化和机制研究，包​​括18 个O 同位素标记实验、同源性建模、底物特异性测试、定点诱变和（前）稳态动力学，可深入了解酶的作用机制，这可能涉及用于 C-S 键氧解的非经典黄素-N5-过氧化物物种。