(3-benzylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine | 35746-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-benzylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 35746-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S₂
• 分子量: 299.42
• InChiKey: KUXIUOCDTSBSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine 、 苯胺 生成 3,5-二苯胺基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Joshua,C.P., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(phenylcarbamothioyl)carbamimidothioate 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(3-benzylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate

  摘要：

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27081

文献信息

• Joshua,C.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1961, vol. 38, # 12, p. 979 - 987
  作者：Joshua,C.P.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles via intramolecular N–S bond formation
  作者：Ha-Young Kim、Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.023

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed N-S bond formation was utilized to produce 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from imidoyl thioureas obtained by reaction of amidine hydrochlorides with isothiocyanates. Moreover, the 1,2,4-thiadiazoles were generated through a one-pot protocol without the isolation of the intermediates. This new method is highly efficient and convenient because it employs the cheap and environmentally friendly copper salt and can be conducted under air. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 218. Thiadiazoles. Part VII. 5-amino-3-mercapto-1 : 2 : 4-thiadiazole derivatives
  作者：Frederick Kurzer、Sheila A. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590001064

  日期：——
• Zbirowsky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 4087 - 4091
  作者：Zbirowsky,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Joshua,C.P.; Verma,V.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1961, vol. 38, p. 988 - 994
  作者：Joshua,C.P.、Verma,V.K.

  DOI：——

  日期：——