2,3-benzo-1,4-dioxa-7,10,13-triazacyclopentadec-2-ene-6,14-dione | 134142-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2,3-benzo-1,4-dioxa-7,10,13-triazacyclopentadec-2-ene-6,14-dione
• 英文别名: 5,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-1,13,4,7,10-benzodioxatriazacyclopentadecine-3,11(4H,12H)-dione；5,6,7,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[b][1,4]dioxa[7,10,13] triazacyclopentadecine-3,11(4H,12H)-dione；2,14-dioxa-5,8,11-triazabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-triene-4,12-dione
• CAS: 134142-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: FSMXOWICCPPIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzo-1,4-dioxa-7,10,13-triazacyclopentadec-2-ene-6,14-dione 在 boron oxole 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌和铜与氮杂冠醚的络合物及其在体内和体外的相对稳定性。

  摘要：

  由于铜放射性同位素的衰变特性，近来铜基放射性药物引起了人们的极大兴趣。相反，在核医学中应用标记的锌化合物的研究较少。在这项研究中，研究和比较了带有两个氮杂冠醚配体的标记锌和铜配合物的稳定性。然后，证明了所研究的锌配合物的体外和体内稳定性，该配合物显示出对生物医学应用的希望。相反，在血清蛋白存在下，类似的铜络合物迅速解离。此外，提出了一种生产放射化学纯65Zn的简单方法，并证明了将其用作替代放射性核素用于研究潜在的含锌放射性药物的机会。

  DOI：

  10.1039/d0dt00645a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二氧基二乙酸 生成 2,3-benzo-1,4-dioxa-7,10,13-triazacyclopentadec-2-ene-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  介孔石墨氮化碳上的浸渍铁氧体铜：一种有效且可重复使用的催化剂，用于促进多种1,2,3-三唑和四唑的无配位点击合成

  摘要：

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。

  DOI：

  10.1002/aoc.5219

文献信息

• Zinc oxide (ZnO) as a new, highly efficient, and reusable catalyst for acylation of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions
  作者：Mona Hosseini Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Zinc oxide (ZnO) is a highly efficient catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent free conditions. Primary, secondary, tertiary, allylic and benzylic alcohols, diols and phenols with electron donating or withdrawing substituents can be easily acylated in good to excellent yield.

  氧化锌（ZnO）是高效的催化剂，可在无溶剂条件下用酰氯或酸酐酰化各种醇，酚和胺。具有给电子或吸电子取代基的伯，仲，叔，烯丙基和苄基醇，二醇和苯酚可以容易地被酰化，具有良好或优异的产率。
• Reaction on a solid surface — A simple, economical, and efficient Mannich reaction of azacrown ethers over graphite
  作者：Hashem Sharghi、Reza Khalifeh

  DOI：10.1139/v08-026

  日期：2008.5.1

  Graphite brings about a rapid Mannich reaction with a range of activated and unactivated phenolic compounds such as p-cresol and p-nitrophenol. The reactions are carried out with azacrown ether and paraformaldehyde in solvent-free conditions at 100 °C for 20–30 min. The graphite powder can be reused up to three times after simple washing with acetone.Key words: azacrown ether, lariat ether, graphite

  石墨与一系列活化和未活化的酚类化合物（如对甲酚和对硝基苯酚）发生快速曼尼希反应。用氮杂冠醚和多聚甲醛在无溶剂条件下在 100°C 下进行反应 20-30 分钟。石墨粉经丙酮简单洗涤后，最多可重复使用3次。关键词：氮杂冠醚，套索醚，石墨，无溶剂，曼尼希反应。
• Copper Nanoparticles on Charcoal for Multicomponent Catalytic Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives from Benzyl Halides or Alkyl Halides, Terminal Alkynes and Sodium Azide in Water as a “Green” Solvent
  作者：Hashem Sharghi、Reza Khalifeh、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.200800612

  日期：2009.1

  A one-pot procedure for synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via the three-component coupling (TCC) reaction between terminal alkynes, benzyl or alkyl halides, and sodium azide in the presences of 1 mol% nanoparticles copper/carbon (Cu/C) catalyst has been developed. The catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity for the [3+2] Huisgen cycloaddition in water as a “green” solvent

  在1 mol％纳米粒子铜/碳存在下，通过末端炔烃，苄基或烷基卤化物和叠氮化钠之间的三组分偶联（TCC）反应，通过一锅法合成1,2,3-三唑衍生物的步骤已经开发出Cu / C）催化剂。该催化剂在水中作为“绿色”溶剂对[3 + 2] Huisgen环加成反应显示出高催化活性和1,4-区域选择性，在所有情况下均获得了良好或优异的收率。该程序消除了处理有机叠氮化物的需要，并且它们是就地产生的。该反应范围广，对于合成新的三唑氮杂冠醚和蒽醌衍生物特别实用。通过扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析和FT-IR实验技术对多相催化剂进行了全面表征。催化剂被循环十次而没有明显的活性损失。
• Synthesis of new lariat ethers containing polycyclic phenols and heterocyclic aromatic compound on graphite surface via mannich reaction
  作者：H. Sharghi、R. Khalifeh、A. R. Salimi Beni

  DOI：10.1007/bf03245889

  日期：2010.3

  Synthesis of novel lariat ethers containing polycyclic phenols and heterocyclic aromatic compound using graphite via Mannich reaction are herein described. For this purpose N-(methoxymethyl) azacrown ether 4 was synthesized in nearly quantitative yield. The reaction of N-(methoxymethyl) azacrown ether 4 with polycyclic phenols and heterocyclic aromatic compound was performed in 10-20 min in the presence

  本文描述了经由曼尼希反应使用石墨合成包含多环酚和杂环芳族化合物的新型套索状醚。为此目的，以几乎定量的产率合成了N-（甲氧基甲基）氮杂皇冠醚4。的反应ñ - （甲氧基甲基）氮杂冠醚4与多环酚和杂环芳族化合物是在10-20分钟中石墨的存在下进行。用丙酮简单洗涤后，石墨粉最多可重复使用五次。
• Efficient Synthesis of Some Novel Macrocyclic Diamides Using Fast Addition Method
  作者：Hashem Sharghi、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1055/s-2006-926357

  日期：——

  Synthesis of some new macrocyclic diamides based on catechol scaffold by cyclization reactions between various diamines and 2-[2-(2-chloro-2-oxoethoxy)phenoxy]ethanoyl chloride using fast addition method has been described. The reactions were carried out in short reaction times and the expected macrocycles were obtained in good to high yields.

  介绍了利用快速加成法，通过各种二胺与2-[2-(2-氯-2-氧代乙氧基)苯氧基]乙酰氯之间的环化反应，合成了一些基于儿茶酚支架的新型大环二酰胺。反应在很短的反应时间内进行，并以良好至高产率获得了预期的大环化合物。