2,5-dichloro-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyridine | 202409-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyridine
• 英文别名: 2,5-Dichloro-3-(4-methylsulfonylphenyl)pyridine
• CAS: 202409-86-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 302.181
• InChiKey: WQRUJKKSEVKPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyridine 生成 5-Chloro-2-(cis-2-hydroxy-2-methylcyclopentyloxy)-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-trisubstituted pyridines as inhibitors of cyclooxygenase-2

  摘要：

  该发明涵盖了公式I的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要该治疗的患者施用公式I化合物的非毒性治疗有效量。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的特定药物组合，包括公式I的化合物。

  公开号：

  US06046217A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridin-2-ol 以 三氯氧磷 为溶剂， 生成 2,5-dichloro-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Combination therapy for reducing the risks associated with cardio-and-cerebrovascular disease

  摘要：

  该瞬时发明提供了一种药物组合，由HMG-CoA还原酶抑制剂与COX-2抑制剂组成，可用于治疗、预防和/或减少动脉粥样硬化和动脉粥样硬化疾病事件的风险。

  公开号：

  US06245797B1

文献信息

• 2-aminopyridines as inhibitors of cyclooxygenase-2
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US06004950A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  本发明包括式I的新化合物以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的病人施用非毒性且具有治疗有效量的式I化合物。##STR1## 本发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，包括式I的化合物。
• Heterocyclic Allylsulfones as Latent Heteroaryl Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Philip R. D. Murray、Benjamin N. Rocke、Andre Shavnya、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b09595

  日期：2018.11.21

  desulfinylative cross-coupling. A broad range of allyl heteroarylsulfones are conveniently prepared, using several complementary routes, and are shown to be effective coupling partners with a variety of aryl and heteroaryl halides. We demonstrate that the allylsulfone functional group can tolerate a range of standard synthetic transformations, including orthogonal C- and N-coupling reactions, allowing multistep

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克
• Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canad, Inc.

  公开号：US05861419A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of COX-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了式I的新化合物，以及一种治疗COX-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用式I化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合，其中包括式I的化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE LA CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1998003484A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of COX-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I) de même qu'un procédé de traitement des maladies induites par COX-2, lequel consiste à administrer à un patient nécessitant un tel traitement une dose non toxique et efficace sur le plan thérapeutique d'un composé de la formule (I). L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de maladies induites par COX-2, et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涉及公式（I）的新型化合物，以及治疗COX-2介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物的非毒性治疗有效剂量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括公式（I）的化合物。
• 2-Pyridinyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines: Selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Richard W Friesen、Christine Brideau、Chi Chung Chan、Stella Charleson、Denis Deschênes、Daniel Dubé、Diane Ethier、Réjean Fortin、Jacques Yves Gauthier、Yves Girard、Robert Gordon、Gillian M Greig、Denis Riendeau、Chantal Savoie、Zhaoyin Wang、Elizabeth Wong、Denise Visco、Li Jing Xu、Robert N Young

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00499-5

  日期：1998.10

  A series of novel 2-pyridinyl-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines has been synthesized and evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I, and COX-2. Optimum COX-2 activity is observed by introduction of a substituent at C5 of the central pyridine. 5-Chloro-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-2-(2-methyl-5-pyridinyl)pyridine 33 was identified as the optimum compound in this series. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.