cefotaxime sodium | 60846-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefotaxime sodium
• 英文别名: Sodium (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；sodium;(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 60846-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₅O₇S₂*Na
• 分子量: 477.454
• InChiKey: AZZMGZXNTDTSME-BWTUWSSMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefotaxime sodium 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium; (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(E)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢噻肟的光降解路径。

  摘要：

  通过HPLC和抗生素活性研究了头孢噻肟钠盐在水溶液中在254 nm的紫外线下的降解动力学。这种降解是两个竞争过程的结果，即异构化和光解。这项研究主要涉及异构化步骤。头孢噻肟对其反异构体和头孢噻肟异构化的反异构体的测得量子产率分别为0.10和0.12。辐照30分钟后，获得的光平稳状态的特征在于抗：Syn比率为1.2。竞争性光解实际上包括至少两个过程（一个在δ3-ephem环上，另一个在甲氧基亚氨基上），导致溶液强烈变黄，这与分子的破坏相对应。吸收光谱的比较演化，在254nm的照射下，头孢噻肟，噻唑肟酸和7-氨基头孢烷酸显示出δ3-头孢烯环光解产生黄色。这项工作的主要结论是引起人们对光异构化步骤的注意，该步骤有效地导致了无活性的反异构体，而没有给出任何明显的降解提示。在所有在C-7取代基上含有烷氧基亚氨基键的抗生素中，都有望实现这一过程。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770812
• 作为产物：
  描述：

  cefotaxime 在 sodium hydrogensulfite 、 异辛酸钠 、 sodium acetate 、 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cefotaxime sodium
  参考文献：
  名称：

  一种头孢噻肟钠的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢噻肟钠或其组合物、制备方法、制剂和用途。该头孢噻肟钠或其组合物中活性成分头孢噻肟钠的质量含量为98％以上，杂质含量低，使用安全性高。本发明提供制备方法通过将AE‑活性硫酯和7‑ACA反应得到头孢噻肟酸；再与头孢噻肟酸生成钠盐，即可得到头孢噻肟钠。制备方法简单，稳定可靠，生产工艺稳定性强。因此，该头孢噻肟钠或其组合物可以用于制药用途，特别是用于治疗经阴道/腹腔子宫切除、胃肠道、泌尿生殖道术前预防感染和术后感染。

  公开号：

  CN110393721B

文献信息

• An Effective and Convenient Esterefication of Cephalospor in Derivatives by Using Quarternary Ammonium Salts as Catalysts
  作者：Hong WooLee、Tae WonKang、Eung-Nam Kim、Jaewook Shin、Kyung HoiCha、Dong OckCho、Nam HeeChoi、Jung-Woo Kim、Chung IlHong

  DOI：10.1080/00397919808004469

  日期：1998.12

  cephalosporin derivatives by reacting cephalosporin alkaline metal salts with organic halide in the presence of quarternary ammonium salts catalyst is disclosed. Δ3 to Δ2 isomerization, a side reaction commonly reported in preparation of cephalosporin derivatives, was successfully eliminated. The desired Δ3 was obtained as a sole product in the reaction.

  摘要 本发明公开了一种在季铵盐催化剂存在下，由头孢菌素碱金属盐与有机卤化物反应制备头孢菌素衍生物的方法。Δ3 至 Δ2 异构化是制备头孢菌素衍生物中常见的副反应，已成功消除。所需的 Δ3 作为反应中的唯一产物获得。
• Alkaline Hydrolysis of Cefotaxime. A HPLC and 1HnmR Study
  作者：Bartolome Vilanova、Francisco Munoz、Josefa Donoso、Juan Frau、Francisco Garcia Blanco

  DOI：10.1002/jps.2600830311

  日期：1994.3

  A kinetic study on the alkaline hydrolysis of cefotaxime at pH 10.5 and 37 degrees C has been carried out by using HPLC and 1H NMR. The main resulting degradation products have been isolated and identified. These include, apart from the well-known deacetylcefotaxime, the exocyclic methylene derivative, the 7-epimer of cefotaxime and the 7-epimer of deacetylcefotaxime. The kinetic constants involved

  通过使用HPLC和1H NMR进行了头孢噻肟在pH 10.5和37℃下碱性水解的动力学研究。已分离出主要的降解产物并进行了鉴定。除众所周知的脱乙酰头孢噻肟外，这些还包括环外亚甲基衍生物，头孢噻肟的7-表位和脱乙酰头孢噻肟的7-表位。确定了该过程中涉及的动力学常数，根据实验结果，羟基对键合到3'-碳上的酯官能团的攻击是所提出的动力学方案中最快的步骤。应该强调的是，在7位上氢的碱催化差向异构化显然取决于C（3'）处是否存在良好的吸电子基团。另一方面，
• Kinetics and Mechanism of Degradation of Cefotaxime Sodium in Aqueous Solution
  作者：S.M. Berge、N.L. Henderson、M.J. Frank

  DOI：10.1002/jps.2600720114

  日期：1983.1

  The degradation kinetics and mechanism of a potent new cephalosporin, cefotaxime sodium, in aqueous solution were investigated at pH 0-10 at 25 degrees and an ionic strength of 0.5. The degradation rates were determined by high-pressure liquid chromatography and were observed to follow pseudo first-order kinetics with respect to cefotaxime sodium concentration. The data suggested that the rate of degradation

  在25度和pH值为0且离子强度为0.5的条件下研究了一种有效的新头孢菌素头孢噻肟钠在水溶液中的降解动力学和机理。通过高压液相色谱法测定降解速率，观察到其相对于头孢噻肟钠浓度遵循拟一级动力学。数据表明，降解速率受到溶剂分解，氢离子和氢氧根离子催化的显着影响。在酸性或中性区域未观察到伯盐效应；然而，在pH 8.94时观察到了积极的盐效应。在动力学研究中未见由于所用缓冲剂种类引起的缓冲剂催化作用。在25度的pH速率曲线表明，头孢噻肟钠的最大稳定性出现在pH 4.5-6.5区域。在水溶液中，头孢噻肟可通过两个平行反应降解：在C-3位置脱酯化和β-内酰胺裂解。理论pH值曲线与实验数据之间的良好一致性支持了拟议的降解过程。
• 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine: A New Effective and Convenient Coupling Reagent for Cephalosporin Derivatives
  作者：Hong-Woo Lee、Tae Won Kang、Kyung Hoi Cha、Eung-Nam Kim、Nam-Hee Choi、Jung-Woo Kim、Chung II Hong

  DOI：10.1080/00397919808006831

  日期：1998.4

  Abstract Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine(CDMT) 2 was reacted with 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-syn-alkoxyiminoacetic acid 1 to give an active ester intermediate 3.

  摘要 氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT) 2 与 2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-syn-烷氧基亚氨基乙酸 1 反应得到活性酯中间体 3。
• Cephalosporin derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04833242A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Novel cephalosporin derivatives and salts thereof are disclosed. These compounds exhibit excellent antimicrobial activity against a wide variety of Gram-negative and Gram-positive bacteria and also have other excellent characteristics as a medicine such as stability and low toxicity. These compounds can be administered in a form of subcutaneous, intravenous or intramuscular injections.

  本发明公开了新型头孢菌素衍生物及其盐。这些化合物对广泛的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌表现出优异的抗微生物活性，并具有其他优异的药物特性，如稳定性和低毒性。这些化合物可以以皮下、静脉或肌肉注射的形式给予。