1-((2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-((naphthalen-2-yloxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1310031-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-((naphthalen-2-yloxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[4-(2-naphthyloxymethyl)triazol-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[4-(naphthalen-2-yloxymethyl)triazol-1-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1310031-51-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₅
• 分子量: 449.466
• InChiKey: MVZSPSWKALAPLQ-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1-((2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-((naphthalen-2-yloxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的环加成反应高效合成单和双1,2,3-三唑唑类AZT衍生物

  摘要：

  描述了一种通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应有效合成新型单和双1,2,3-三唑3'-叠氮基-2'-脱氧胸苷（AZT）衍生物的方法。从AZT和末端炔烃衍生物开始，在适度条件下，使用CuSO4·5H2O和抗坏血酸钠作为催化剂体系，并以t－BuOH / H 2 O选择性地高收率获得单和双1,2,3-三唑AZT衍生物。（1：1，v / v）作为助溶剂。通过IR，HR MS和NMR阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190053

文献信息

• Clicking 3′-Azidothymidine into Novel Potent Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus
  作者：Venkata Ramana Sirivolu、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Tatiana Ilina、Nataliya S. Myshakina、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/jm401232v

  日期：2013.11.14

  3′-Azidothymidine (AZT) was the first approved antiviral for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Reported efforts in clicking the 3′-azido group of AZT have not yielded 1,2,3-triazoles active against HIV or any other viruses. We report herein the first AZT-derived 1,2,3-triazoles with submicromolar potencies against HIV-1. The observed antiviral activities from the cytopathic effect

  3'-叠氮胸苷（AZT）是第一个被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）的抗病毒药物。据报道，点击 AZT 的 3'-叠氮基团的努力并未产生对 HIV 或任何其他病毒具有活性的 1,2,3-三唑。我们在此报告了第一个 AZT 衍生的 1,2,3-三唑，具有亚微摩尔抗 HIV-1 效力。通过单复制周期测定证实了基于细胞病变效应（CPE）的测定中观察到的抗病毒活性。结构-活性-关系 (SAR) 研究揭示了抗病毒活性的两个关键结构特征：庞大的芳环和三唑上的 1,5-取代模式。相应三磷酸盐的生化分析显示，与 AZT 相比，ATP 介导的核苷酸切除效率较低，这与分子模型一起表明了三唑优先易位到 HIV 逆转录酶 (RT) P 位点的机制。这一机制得到了观察到的三唑类似物对 AZT 抗性 HIV 变体的耐药性倍数降低的证实（AZT 为 9 倍，而 AZT 为 56 倍）。
• An Efficient Synthesis of Mono and Bis-1,2,3-triazole AZT Derivatives via Copper(I)-catalyzed Cycloaddition
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu、Xiao-Lan Chen、Zhi-Bo Qu、Xiang-Qian Liu、Dian-Dian Ke

  DOI：10.1002/jccs.201190053

  日期：2011.2

  An efficient synthesis of novel mono and bis‐1,2,3‐triazoles 3′‐azido‐2′‐deoxythymidine (AZT) derivatives via copper(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reaction is described. Starting from AZT and terminal alkyne derivatives, mono and bis‐1,2,3‐triazole AZT derivatives are regioselectively obtained in good yields under mild conditions using CuSO4·5H2O and sodium ascorbate as a catalyst system,

  描述了一种通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应有效合成新型单和双1,2,3-三唑3'-叠氮基-2'-脱氧胸苷（AZT）衍生物的方法。从AZT和末端炔烃衍生物开始，在适度条件下，使用CuSO4·5H2O和抗坏血酸钠作为催化剂体系，并以t－BuOH / H 2 O选择性地高收率获得单和双1,2,3-三唑AZT衍生物。（1：1，v / v）作为助溶剂。通过IR，HR MS和NMR阐明了这些化合物的结构。