2-bromo-N-(prop-2-ynyl)aniline | 936-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(prop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: N-propyn-3-yl-2-bromoaniline；2-bromo-N-propargyl aniline；N-Propin-(2)-yl-2-brom-anilin；2-bromo N-propargyl aniline；2-bromo-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 936-71-0
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: QXXUFFBOIHZHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(prop-2-ynyl)aniline 在 dirhodium tetraacetate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 磷酸二苯酯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0~60.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-(4-(2-bromophenyl)-2-methyl-6-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazin-5-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重氮烯二胺的二烯胺活化：在功能化的1,4-恶嗪的直接合成中的应用

  摘要：

  重氮烯酮的新型铑催化的二烯胺活化导致了新一类的γ-官能化的供体-受体二烯胺。这些二烯胺的合成效用已在铑（II）/布朗斯台德酸和金（I）催化下，用N-炔丙基苯胺直接在Enaldiazo酮的[3 + 3]环合中得到证明，从而导致高度取代的Enal-functionalized 1,4-恶嗪 有人认为该反应涉及通过二受体铑烯醇类固醇NH插入和金催化的分子内位点选择性6-exo-dig杂环化来激活二烯胺。该方法学被用于有效合成结构复杂的[1,4]恶嗪基[4,3-a]喹诺酮，该抗菌剂存在于PNU-286607中。

  DOI：

  10.1002/anie.201600878
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-bromo-N-(prop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助条件下由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴一锅法合成N-芳基炔丙基胺

  摘要：

  摘要在微波辅助条件下，由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴容易地一锅合成N-芳基炔丙基胺。该反应可通过两步程序在总共10分钟内顺利完成，包括铜催化的芳香族硼酸与氨水的偶联以及随后的炔丙基溴的炔丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.011

文献信息

• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• A Microwave-Assisted Three-Component Synthesis of Arylaminomethyl ­Acetylenes: A Facile Access to Terminal Alkynes
  作者：Yubo Jiang、Shaojun Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1340331

  日期：——

  A simple, rapid, one-pot synthesis of arylaminomethyl acetylenes is achieved under microwave-assisted conditions (power = 5 W) using aromatic boronic acids, aqueous ammonia, propargyl halides, copper(I) oxide and water as the solvent. The reactions are complete within ten minutes affording good to excellent yields of the products.

  在微波辅助条件下（功率 = 5 W），使用芳族硼酸、氨水、炔丙基卤化物、氧化铜（I）和水作为溶剂，实现了一种简单、快速、一锅法合成芳基氨基甲基乙炔。反应在十分钟内完成，提供良好至极好的产物产率。
• Design and synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives of coronopilin as anti-cancer compounds
  作者：Jabeena Khazir、Irfan Hyder、J. Laxmi Gayatri、Leela Prasad Yandrati、Naresh Nalla、Gousia Chasoo、Ajay Mahajan、A.K. Saxena、M.S. Alam、G.N. Qazi、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.053

  日期：2014.7

  A series of 1,2,3-triazole coronopilin congeners have been designed and synthesized by employing click chemistry approach starting from parthenin and evaluated for their cytotoxicity against a panel of six human cancer cell lines (PC-3, THP-1, HCT-15, HeLa, A-549 and MCF-7). While many compounds exhibited significant anticancer activity, compound 3a, was found to be the most promising analogue in this

  从帕台单宁开始，采用点击化学方法设计并合成了一系列1,2,3-三唑coronopilin同系物，并评估了它们对一组六种人类癌细胞系（PC-3，THP-1，HCT- 15，HeLa，A-549和MCF-7）。尽管许多化合物显示出显着的抗癌活性，但发现化合物3a是该系列中最有前途的类似物，在PC-3细胞系上的IC 50值为3.1μM。流式细胞术研究表明1,2,3-三唑衍生物-3a在sub G1期诱导剂量依赖性凋亡。该铅分子3a 使用Elisa和Western印迹分析进一步研究了NF-κB（p65）转录因子的抑制活性，证实了对NF-κB，p65的浓度依赖性抑制活性，在100μM下24 h抑制80％。
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel 1,2,3-Triazole Derivatives Incorporating 3′-Deoxythymidine
  作者：Long-Fei Mao、Gui-Qing Xu、Bin Sun、Yu-Qin Jiang、Wen-Pei Dong、Shu-Ting Zhang、Jia-Xuan Shen、Xing He

  DOI：10.3184/174751917x15094552081189

  日期：2017.11

  A series of novel 1,2,3-triazole derivatives incorporating 3′-deoxythymidine were designed, synthesised and characterised. Antibacterial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus was evaluated for all of the synthesised compounds and compared against standard antibiotic drugs, streptomycin sulfate and doxycycline, as controls. Some compounds showed potential antibacterial activity

  设计、合成和表征了一系列包含 3'-脱氧胸苷的新型 1,2,3-三唑衍生物。评估了所有合成化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并与作为对照的标准抗生素药物、硫酸链霉素和强力霉素进行了比较。一些化合物对大肠杆菌显示出潜在的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度为 0.14 mM。还研究了初步的构效关系和计算模拟。
• Tricyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060014816A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物可用于抑制蛋白酪氨酸激酶。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。