dimethyl 3-cyano-4-(4-(1-(deoxythymidin-3'-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-pyrazol-5-ylphosphonate | 1228955-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: dimethyl 3-cyano-4-(4-(1-(deoxythymidin-3'-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-pyrazol-5-ylphosphonate
• 英文别名: 5-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-[4-[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 1228955-62-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N₈O₇P
• 分子量: 568.486
• InChiKey: YSSGDYWWUFATOY-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Zidovudine 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 4-乙炔基苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到dimethyl 3-cyano-4-(4-(1-(deoxythymidin-3'-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-pyrazol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用Bestmann-Ohira试剂的三组分反应：膦酰基吡唑环的区域选择性合成

  摘要：

  即将运行的BOR-n：已开发出一种新的单锅多组分反应，该反应涉及使用醛，氰酸衍生物和Bestmann-Ohira试剂（BOR）来合成取代的膦酰基吡唑。此过程还与铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应相结合，以一锅法生成五个新键和两个杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.200906781

文献信息

• Three-Component Reaction Using the Bestmann-Ohira Reagent: A Regioselective Synthesis of Phosphonyl Pyrazole Rings
  作者：Kishor Mohanan、Anthony R. Martin、Loic Toupet、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1002/anie.200906781

  日期：2010.4.19

  to run: A new one‐pot multicomponent reaction involving the use of an aldehyde, a cyanoacid derivative, and the Bestmann–Ohira reagent (BOR) has been developed for the synthesis of substituted phosphonyl pyrazoles. This process was also combined with a copper‐catalyzed azide–alkyne 1,3‐dipolar cycloaddition to generate five new bonds and two heterocyclic rings in a one‐pot fashion.

  即将运行的BOR-n：已开发出一种新的单锅多组分反应，该反应涉及使用醛，氰酸衍生物和Bestmann-Ohira试剂（BOR）来合成取代的膦酰基吡唑。此过程还与铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应相结合，以一锅法生成五个新键和两个杂环。