(S)-3-[[(phenylmethyl)carbonyl]amino]-2-azetidinone | 80543-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3-[[(phenylmethyl)carbonyl]amino]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-3-phenylacetamido-2-azetidinone；3-phenylacetamido-2-oxo-1-azetidine；3-(phenylacetamido)-2-azetidinone；(S)-N-(2-oxo-3-azetidinyl)benzeneacetamide；N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 80543-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SGRRUZVEPGXCHW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[[(phenylmethyl)carbonyl]amino]-2-azetidinone 在 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((S)-2-Oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-phosphonic acid monomethyl ester; compound with 2-methyl-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  2-Oxoazetidine-1-phosphonic acids: synthesis and transesterification

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a084
• 作为产物：
  描述：

  脱硫苄青霉素 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 作用下， 生成 (S)-3-[[(phenylmethyl)carbonyl]amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  由青霉素合成诺卡霉素。

  摘要：

  从青霉素 G 中制备出了一种新卡达霉素衍生物，证实新卡达霉素与青霉素在 β-内酰胺环的 C-3 上具有相同的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3464

文献信息

• 2-Oxo-1-[(acylamino)sulfonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04499016A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having an --SO.sub.2 --NH--C--R substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position wherein R is alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl, (substituted phenyl)alkyl, alkoxy, phenyloxy, (substituted phenyl)oxy, phenylalkoxy, or (substituted phenyl)alkoxy.

  β-内酰胺类抗生素在1-位置具有--SO.sub.2--NH--C--R取代基和在3-位置具有酰氨基取代基时表现出抗菌活性，其中R为烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基、（取代苯基）烷基、烷氧基、苯氧基、（取代苯基）氧基、苯基烷氧基或（取代苯基）烷氧基。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.1874

  日期：——

  Sulfazecin (1) is a monocyclic β-lactam antibiotic isolated from strain G-6302, Pseudomonas acidophila. As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-2-azetidinone (16) was synthesized from penicillins, and various new compounds were synthesized by acylation and sulfonation of 16. Some of these new compounds showed potent antibacterial activity.

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。
• 1-(N-phosphinylcarbamoyl) .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04584132A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  A novel family of .beta.-lactam antibacterials, synthetic methods and intermediates useful in the production of such antibacterials, and the use of such compounds as antibacterials are disclosed. The novel compounds have the formula ##STR1## wherein, Z.sup.1 is a group --OR.sup.1, --NR.sup.3 R.sup.4, or --SR.sup.5 ; Z.sup.2 is a group --OR.sup.2, --NR.sup.3 R.sup.4, or --SR.sup.6 ; R.sup.1 and R.sup.2 may be either the same or different and each is H, lower alkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl; R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is H, lower alkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl; R.sup.5 and R.sup.6 may be either the same of different and each is H, lower alkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl; R.sup.7 is H, lower alkyl, or lower alkoxycarbonyl; and, R.sup.8 is acyl; as well as pharmaceutically acceptable salts thereof.

  披露了一种新型的β-内酰胺类抗菌剂家族，用于生产此类抗菌剂的合成方法和中间体，以及将这些化合物用作抗菌剂的用途。新型化合物的化学式为##STR1##其中，Z1是--OR1，--NR3R4或--SR5基团；Z2是--OR2，--NR3R4或--SR6基团；R1和R2可以相同或不同，且每个都是H，低级烷基，芳基烷基，芳基或杂环芳基；R3和R4可以相同或不同，且每个都是H，低级烷基，芳基烷基，芳基或杂环芳基；R5和R6可以相同或不同，且每个都是H，低级烷基，芳基烷基，芳基或杂环芳基；R7是H，低级烷基或低级烷氧羰基；R8是酰基；以及其药学上可接受的盐。
• .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04831130A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is one of the following: ##STR2## in which R.sub.1, is acyl, R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl or aminocarbonyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.4 and R.sub.4 ' are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, acyl or aralkyl, as well as pharmaceutically acceptable salts of such compounds, are useful as antibacterial agents.

  式子为##STR1##的化合物，其中A是以下之一：##STR2##其中R.sub.1是酰基，R.sub.2是氢，低碳基，低碳酸甲酯或氨基甲酰基，R.sub.3是氢或低碳基，R.sub.4和R.sub.4'是氢，低碳基，低烷氧基，酰基或苄基，以及这些化合物的药学上可接受的盐，可用作抗菌剂。
• SYKES, RICHARD B.;PARKER, WILLIAM L.;CIMARUSTI, CHRISTOPHER M.;KOSTER, WI+
  作者：SYKES, RICHARD B.、PARKER, WILLIAM L.、CIMARUSTI, CHRISTOPHER M.、KOSTER, WI+

  DOI：——

  日期：——