N³-benzoyl-5-fluorouracil | 54390-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-benzoyl-5-fluorouracil
• 英文别名: N¹-Benzoyl-5-fluorouracil；1-N-benzoyl-5-fluorouracil；1-benzoyl-5-fluorouracil；1-benzoyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Benzoyl-5-fluor-uracil；1-benzoyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54390-98-6
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O₃
• 分子量: 234.187
• InChiKey: RQNLYAYTZCUHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzoyl-5-fluorouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  New [11C]Phosgene Based Synthesis of [11C]Pyrimidines for Positron Emission Tomography

  摘要：

  Thymine, 5-FU, and uracil were successfully synthesized through a procedure involving a cyclocondensation of triphosgene with newly developed alpha-substituted beta-aminoacrylamides intermediates (1a, X = Me; 1b, X = F; 1c, X = H). The radioligands [2-C-11]thymine and [2-C-11]5-fluorouracil were synthesized in high radiochemical yields in 16-17 minutes from the end of bombardment by applying the cyclocondensation method with [C-11]COCl2,

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)116
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到N³-benzoyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Lucey, Neil M.; McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient diastereoselective synthesis of a new class of azanucleosides: 2′-homoazanucleosides
  作者：Jakob Bouton、Kristof Van Hecke、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.083

  日期：2017.7

  Azanucleosides, sugar-modified nucleoside analogues containing a 4' nitrogen atom, have shown a lot of therapeutic potential, e.g. as anti-cancer and antiviral agents. We report the synthesis of a series of 2'-homoazanucleosides, in which the nucleobase is attached to the 2'-position of the pyrrolidine ring via a methylene linker. A suitable orthogonally protected iminosugar was synthesized by ring

  氮杂核苷是含有 4' 氮原子的糖修饰核苷类似物，已显示出很大的治疗潜力，例如作为抗癌和抗病毒剂。我们报道了一系列 2'-同氮杂核苷的合成，其中核碱基通过亚甲基连接体连接到吡咯烷环的 2'-位置。以闭环复分解和二羟基化为关键步骤合成了合适的正交保护的亚氨基糖，并通过与适当保护的核碱基的Mitsunobu反应进一步转化为一系列8个核苷类似物。然后用硫醇进一步衍生腺嘌呤类似物的5'位，得到2种另外的化合物。评估最终化合物的生物活性。
• Two-photon absorption triggered drug delivery from a polymer for intraocular lenses in presence of an UV-absorber
  作者：Daniel Kehrloesser、Philipp J. Behrendt、Norbert Hampp

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.08.012

  日期：2012.11

  derivatized with an o-nitrobenzyl linker group carrying 5-fluorouracil as the model drug to be released. No photochemical decomposition of the UV absorber was observed. The release rate of 5-fluorouracil in presence of the UV absorber was reduced by about 6% only. Further the polymer presented here, is the first to release unmodified 5-fluorouracil without any auxiliary groups attached. This is important

  双光子吸收（TPA）触发的光化学是一种通用工具，用于在开瓶反应中光化学释放化合物，在该反应中所需的反应应在紫外线吸收屏障的后面发生，例如在人工晶状体（IOL）中。紫外线吸收屏障（在这种情况下为角膜）的非线性影响可以忽略不计，只要激光以足够低的强度穿过它就不会发生非线性效应。仅在光束焦点上，即在IOL内部，才能达到所需的强度，并发生TPA触发的光裂解。一旦将紫外线吸收剂掺入到聚合物材料中，情况就变得复杂了。我们表明，典型的紫外线吸收剂浓度仅轻微影响TPA触发的开卷反应速率。作为测试平台，我们使用了新合成的丙烯酸聚合物带有5-氟尿嘧啶作为要释放的模型药物的邻硝基苄基连接基团。没有观察到紫外线吸收剂的光化学分解。在存在紫外线吸收剂的情况下，5-氟尿嘧啶的释放速率仅降低了约6％。另外，这里提出的聚合物是第一种释放未修饰的5-氟尿嘧啶而没有任何辅助基团的聚合物。这对于人类潜在的应用很重要。
• 5-Fluorouracil derivatives
  申请人：Mitsui Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US03971784A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  5-Fluorouracil derivatives represented by the formula ##SPC1## Wherein R is arylcarbonyl, substituted arylcarbonyl, heterocyclic carbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, substituted arylsulfonyl, heterocyclic sulfonyl or alicyclic sulfonyl are effective antimetabolites useful in mammary gland or gastrointestinal cancer therapy.

  公式为##SPC1##的5-氟尿嘧啶衍生物，其中R是芳基羰基、取代芳基羰基、杂环羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代芳基磺酰基、杂环磺酰基或脂环磺酰基，是治疗乳腺或胃肠道癌症的有效抗代谢药物。
• Perrin, John H.; Underberg, William J.; Sloan, Kenneth B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 2, p. 397 - 402
  作者：Perrin, John H.、Underberg, William J.、Sloan, Kenneth B.

  DOI：——

  日期：——
• YASHIMA, EIJI;UCHIDA, SATOSHI;AKASHI, MITSURU;MIYAUCHI, NORIYUKI;MORITA, +, J. BIOACT. AND COMPAT. POLYM., 5,(1990) N, C. 53-64
  作者：YASHIMA, EIJI、UCHIDA, SATOSHI、AKASHI, MITSURU、MIYAUCHI, NORIYUKI、MORITA, +

  DOI：——

  日期：——