1-diazo-4-phenylbut-3-en-2-one | 24265-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-4-phenyl-but-3-en-2-on；1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-on；4-Diazo-3-oxo-1-phenyl-buten；Diazoacetylstyrene
• CAS: 24265-71-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: ALVXGQHUAKNCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-phenylbut-3-en-2-one 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-苯基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  LED lighting as a simple, inexpensive, and sustainable alternative for Wolff rearrangements

  摘要：

  Wolff重排存在许多缺点，涉及实验室中的实际执行。在这里，商用LED灯被用作Wolff重排通常用于经典方案的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4ra15670f
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 敌草腈 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-diazo-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of reactive .alpha.,.beta.-unsaturated diazomethyl ketones: allenyl diazomethyl ketone and vinyl diazomethyl ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a028

文献信息

• Preparation of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones
  作者：Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo401191s

  日期：2013.9.20

  The stereoselective preparation of α,β-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N–H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the

  从醛和一种新的烯烃化试剂描述了具有Z几何形状的α，β-不饱和重氮酮的立体选择性制备。当由氨基醛制备时，在分子内NH插入反应后，仅一步即可将这些重氮酮转化为取代的二氢吡啶-3-酮。天然三羟基化哌啶的直接合成证明了这些不饱和重氮酮对哌啶的快速构建的实用性。
• A highly enantioselective four-component reaction for the efficient construction of chiral β-hydroxy-α-amino acid derivatives
  作者：Yu Qian、Changcheng Jing、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c3cc40546j

  日期：——

  An enantioselective four-component reaction of a diazoketone, water, an aniline and ethyl glyoxylate in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 and a chiral Bronsted acid was developed to efficiently produce beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives in good yields with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  在催化Rh2（OAc）4和手性布朗斯台德酸存在下，重氮酮，水，苯胺和乙醛酸乙酯的对映选择性四组分反应得以开发，可高效地以高收率生产β-羟基-α-氨基酸衍生物高非对映选择性和对映选择性。
• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation on α,β-Unsaturated Diazoketones: A New Entry for the Synthesis of Disubstituted Furanones
  作者：Alexánder Talero、Antonio Burtoloso

  DOI：10.1055/s-0036-1590977

  日期：2017.9

  The synthesis of enantiomerically pure 4,5-disubstituted 2-furanones is accomplished in three steps from aldehydes. The steps involve a highly enantioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of α,β-unsaturated diazoketones, followed by a photochemical Wolff rearrangement.

  对映体纯 4,5-二取代 2-呋喃酮的合成是通过三个步骤从醛中完成的。这些步骤涉及 α,β-不饱和重氮酮的高度对映选择性 Sharpless 不对称二羟基化，然后是光化学沃尔夫重排。
• Aqueous insoluble polymers containing a plurality of diazomethylene
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04038469A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  Novel polymers are provided which carry diazomethylene or hydrazonomethylene groups. Such polymers are of especial use in immobilizing carboxylic acids, such as amino acids, with a view to subsequent chemical transformation of such acids, e.g. peptide synthesis. Alcohols and thiols may also be immobilized using the new polymers. Methods for the preparation of the polymers are provided, starting from a variety of polymer types.

  提供了携带重氮亚甲基或肼亚甲基基团的新型聚合物。这些聚合物特别适用于固定羧酸，例如氨基酸，以便随后进行化学转化，例如肽合成。新聚合物也可用于固定醇和硫醇。提供了从多种聚合物类型开始制备聚合物的方法。
• Solid or gel polymers containing a plurality of free hydrazone groups
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04076913A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  Novel polymers are provided which carry diazomethylene or hydrazonomethylene groups. Such polymers are of special use in immobilizing carboxylic acids, such as amino acids, with a view to subsequent chemical transformation of such acids, e.g. peptide synthesis. Alcohols and thiols may also be immobilized using the new polymers. Methods for the preparation of the polymers are provided, starting from a variety of polymer types.

  提供了带有重氮甲烯或肼酮甲烯基团的新型聚合物。这些聚合物在固定羧酸（例如氨基酸）方面具有特殊用途，以便进行后续的化学转化，例如肽合成。新聚合物也可以用于固定醇和硫醇。提供了从各种聚合物类型开始制备聚合物的方法。