5-fluoro-4-(methylthio)pyrimidin-2(1H)-one | 1480-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-4-(methylthio)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methylthio-5-fluoropyrimidin-2-one；5-fluoro-4-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one；5-fluoro-4-methylthiopyrimidin-2-one；4-Methylthio-5-fluoropyrimid-2-one；5-Fluor-4-methylmercapto-pyrimidon-(2)；5-Fluor-4-methylthio-2-pyrimidinon；5-Fluoro-6-(methylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one；5-fluoro-6-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1480-95-1
• 化学式: C₅H₅FN₂OS
• 分子量: 160.172
• InChiKey: ZNQJXXSIFASBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4-(methylthio)pyrimidin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 氯乙酸 作用下， 以36%的产率得到(5-fluoro-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Halopyrimid-2-ones

  摘要：

  描述了具有有趣药理特性的嘧啶-2-酮的新衍生物。本发明的化合物已被发现可用于控制和特别是抑制恶性肿瘤和白血病的中期有用。还描述了制备新化合物的方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04395406A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-4-疏基-2-羟基嘧啶 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UCHYTILOVA V.; HOLY A.; CECH D.; GUT J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1975, 40, NO 8, 2347-2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of an acyclonucleoside derivative of 5-fluorouracil
  作者：Andre Rosowsky、Sun-Hyuk Kim、Michael Wick

  DOI：10.1021/jm00142a011

  日期：1981.10

  The pyrimidine acyclonucleoside 5-fluoro-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (3) was synthesized as part of a program aimed at the development of new 5-fluorouracil derivatives with fewer side effects and a broader margin of safety. Condensation of 5-fluoro-2,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]pyrimidine with 2-acetoxyethyl acetoxymethyl ether (6) in the presence of SnCl4 afforded the acetate ester 7, which on

  嘧啶无环核苷5-氟-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（3）的合成是该计划的一部分，该计划旨在开发新的5-氟尿嘧啶衍生物，具有较少的副作用和较宽的安全范围。在SnCl4存在下，5-氟-2,4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶与2-乙酰氧基乙基乙酰氧基甲基醚（6）的缩合反应得到乙酸酯7，在用NaOMe脱保护后得到50-60％的3总产量。类似地分别获得了5-溴和5-碘类似物10和11。5-氟-4-（甲硫基）-2-[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶与2-乙酰氧基乙基乙酰氧基甲基醚和SnCl4的反应，然后进行氨解，得到5-氟-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（12）。用亚硝酸将12脱氨基产生3，从而证实5-氟-2的烷基化，在N1出现了4-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]嘧啶。3种针对L1210小鼠白血病细胞的ID50为1.7 x 10（-5）M，而FU为1 x 10（-6）M。5-氟胞嘧啶类似物12在最高1
• Antipsychotic 5-fluoro-pyrimidin-2-yl piperazine compound
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04581357A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  8-[4-[4-(5-Fluoro-pyrimidin-2-yl)-1-piperazinyl]butyl]-8-azaspiro[4.5]decan e-7,9-dione and its pharmaceutically acceptable salts demonstrate antipsychotic activity.

  8-[4-[4-(5-氟嘧啶-2-基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮及其药学上可接受的盐具有抗精神病活性。
• Alkylated 2- and 4-Thiouracils. Syntheses and HPLC Separations.
  作者：Michel Gacek、Kjell Undheim、Olof Wennerström、Lars Mörch、T. Norin、Donald Wijekoon、Bengt Ulff

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.36b-0015

  日期：——
• GACEK M.; UNDHEIM K., ACTA CHEM. SCAND., 1979, B 33, NO 7, 515-518
  作者：GACEK M.、 UNDHEIM K.

  DOI：——

  日期：——
• KANEHKO, MASAKATSU;SIMIDZU, BUNDZI;ARAKAVA, NOBUIKU
  作者：KANEHKO, MASAKATSU、SIMIDZU, BUNDZI、ARAKAVA, NOBUIKU

  DOI：——

  日期：——