cis-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one | 18458-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: cis-2,6-diphenyltetrahydropyran-4-one；2,6-diphenyl tetrahydropyran-4-one；2,6-diphenyltetrahydropyran-4-one；r-2,cis-6-Diphenyl-4-oxanone；r-2,c-6-diphenyl-4-oxanone；r-2,c-6-diphenyloxan-4-one；Cis-2,6-Diphenyltetrahydropyrone；(2R,6S)-2,6-diphenyloxan-4-one
• CAS: 18458-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CNCKPUJDRCRAJV-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 t-2,t-6-diphenyl-r-4-aminooxane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of some substituted 2,6-diphenyl-4-aminotetrahydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-penten-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到cis-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Umpolung Reactivity of Enals: NHC-Catalyzed Synthesis of Aldol Products via Epoxide Ring Opening

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅法N-杂环卡宾催化合成醛醇产物及其在简易且高顺式选择性合成四氢吡喃-4-酮类化合物中的应用。该方案涉及烯醛的羰基反转反应性，其中羰基碳亲核攻击带电性的末端环氧化物，具有良好的区域选择性，以优良至极佳的产率提供醛醇加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218563

文献信息

• The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction
  作者：Paul A. Clarke、William H. C. Martin、Jason M. Hargreaves、Claire Wilson、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/b508252h

  日期：——

  A one-pot, multi-component reaction for the synthesis of highly substituted tetrahydropyran-4-ones, based on the long forgotten Maitland–Japp reaction has been realised. Two different aldehydes and a derivative of a β-ketoester can be condensed regioselectively in the presence of a Lewis acid to form tetrahydropyran-4-ones in excellent yields. The diastereoselectively of the reaction was found to be dependant upon the nature of the Lewis acid and the temperature at which the reaction was carried out. This procedure was also extended to the formation of tetrahydropyran-4-ones in greater than 95% enantiomeric excess.

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。
• Reactivities of variously substituted 4-heteracyclohexanones in the formation of oximes
  作者：Kuppusamy Selvaraj、Palaniappan Nanjappan、Kondareddiar Ramalingam、Krishnasamy Ramarajan

  DOI：10.1039/p29830000049

  日期：——

  The rates of oxime formation of 41 heterocyclic ketones have been measured at 5 °C in aqueous alcoholic solution buffered at pH 6.85. The data indicate an overall second-order reaction, first order each in ketone and hydroxylamine. In all cases investigated the reaction appears to be irreversible under the experimental conditions employed. Increased steric retardation is observed as steric crowding

  已在5°C的pH值为6.85的酒精水溶液中测定了41种杂环酮的肟形成速率。数据表明总体为二级反应，一级反应分别为酮和羟胺。在所研究的所有情况下，该反应在所采用的实验条件下似乎都是不可逆的。随着在羰基官能团周围的空间拥挤的增加，观察到增加的空间延迟，这表明发生了确定胺基对羰基基团的速率的攻击。4-哌啶酮，oxan-4-ones，thian-4-ones，相应的1,1-dioxides和selenan-4-ones肟的形成速率有显着差异。
• Synthesis and Anticancer Activities of Novel Guanylhydrazone and Aminoguanidine Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Fábio Silva、Bruna Dantas、Gláucia Faheina Martins、Demétrius de Araújo、Mário Vasconcellos

  DOI：10.3390/molecules21060671

  日期：——

  In this paper we present the convenient syntheses of six new guanylhydrazone and aminoguanidine tetrahydropyran derivatives 2–7. The guanylhydrazone 2, 3 and 4 were prepared in 100% yield, starting from corresponding aromatic ketones 8a–c and aminoguanidine hydrochloride accessed by microwave irradiation. The aminoguanidine 5, 6 and 7 were prepared by reduction of guanylhydrazone 2–4 with sodium cyanoborohydride

  在本文中，我们介绍了六种新的脒腙和氨基胍四氢吡喃衍生物 2-7 的方便合成。脒腙 2、3 和 4 以 100% 的收率制备，从相应的芳香酮 8a-c 和氨基胍盐酸盐开始，通过微波辐射获得。氨基胍 5、6 和 7 是通过用氰基硼氢化钠还原脒腙 2-4 制备的（5 的产率 94%，6 和 7 的产率 100%）。芳族酮 8a-c 由 Barbier 反应和 Prins 环化反应（两步，63%–65% 和 95%–98%）制备。细胞毒性研究已经证明了化合物 2-7 在各种癌症和正常细胞系中的作用。这样，我们证明这些化合物在微摩尔范围内降低了细胞活力，并且从所有测试的化合物中我们可以说，
• Diastereoselective syntheses via Prins cyclization, crystal structures determination and theoretical studies of cis-2,6-diphenyl-4-hydroxytetrahydropyran and analogues
  作者：F.P.L. Silva、J.R. Sabino、F.T. Martins、M.L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.11.044

  日期：2013.3

  Abstract We report in this article the diastereoselective syntheses of tetrahydropyranyl derivatives 1–5, its cis configurational ascertainment by spectroscopy and finally the crystal structures determination that unequivocally shows the 1–5 configurations and its crystals packing features. Besides that, we have developed a theoretical study using density functional theory (M06-2X/6-311++G**) to obtain

  摘要 我们在本文中报道了四氢吡喃基衍生物 1-5 的非对映选择性合成，通过光谱学确定其顺式构型，最后明确显示 1-5 构型及其晶体堆积特征的晶体结构测定。除此之外，我们还利用密度泛函理论 (M06-2X/6-311++G**) 开展了一项理论研究，以获得气相中 1-5 个优化的分子几何形状。
• Direct synthesis of tetrahydropyran-4-ones <i>via</i> O₃ReOH-catalyzed Prins cyclization of 3-chlorohomoallylic alcohols
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Pongsit Vijitphan、Sasiwan Kaewsen、Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1039/d2ob01941h

  日期：——

  A new variation of Prins cyclization to directly and stereoselectively synthesize cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones from 3-chlorohomoallylic alcohols and aldehydes catalyzed by perrhenic acid is reported. The reaction is generally compatible with a range of aliphatic and aromatic aldehydes and 24 examples of tetrahydropyran-4-one products have been prepared in moderate to good yields. This

  报道了 Prins 环化的一种新变化，即在高铼酸催化下，从 3-氯代高烯丙醇和醛中直接立体选择性地合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。该反应通常与一系列脂肪族和芳香族醛相容，并且已经以中等到良好的产率制备了 24 种四氢吡喃-4-酮产物。该方法强调使用简单的起始材料和市售的高铼酸水溶液作为 Prins 环化反应的催化剂，直接合成 2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。