JR-132 | 62580-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: JR-132
• 英文别名: 1,4-bis[2-(diaminomethylene)carbohydrazonoyl]benzene dihydrochloride；terephthalaldehyde-1,4-bis-guanylhydrazone dihydrochloride；P-Phthalaldehydebis(guanylhydraone) hydrochloride；2-[(E)-[4-[(E)-(diaminomethylidenehydrazinylidene)methyl]phenyl]methylideneamino]guanidine;hydrochloride
• CAS: 62580-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₈*2ClH
• 分子量: 319.197
• InChiKey: XOXSSXHWIKBHIS-DURSIFSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JR-132 在 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.164 g的产率得到1,4-benzene-bis(iminoguanidinium) sulfate
  参考文献：
  名称：

  GUANIDINE COMPOUNDS FOR REMOVAL OF OXYANIONS FROM AQUEOUS SOLUTIONS AND FOR CARBON DIOXIDE CAPTURE

  摘要：

  从水中去除氧阴离子的方法如下步骤：(i)将氧阴离子沉淀化合物溶解到水源中，使氧阴离子沉淀化合物的氧阴离子盐沉淀出来；(ii)从含有氧阴离子的水中去除氧阴离子盐，使水中氧阴离子的浓度显著降低；其中，氧阴离子沉淀化合物具有以下组成：其中A是含环的基团，Xm−是带有电荷大小为m的阴离子物种。该发明采用公式(1a)的双亚咪脲化合物以及公式(1)的中性前体化合物，可用于从水溶液或空气中去除不良物种，例如从水中去除硫酸盐和从空气中去除二氧化碳。

  公开号：

  US20180134655A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-benzene-bis(iminoguanidinium) sulfate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 JR-132
  参考文献：
  名称：

  GUANIDINE COMPOUNDS FOR REMOVAL OF OXYANIONS FROM AQUEOUS SOLUTIONS AND FOR CARBON DIOXIDE CAPTURE

  摘要：

  从水中去除氧阴离子的方法如下步骤：(i)将氧阴离子沉淀化合物溶解到水源中，使氧阴离子沉淀化合物的氧阴离子盐沉淀出来；(ii)从含有氧阴离子的水中去除氧阴离子盐，使水中氧阴离子的浓度显著降低；其中，氧阴离子沉淀化合物具有以下组成：其中A是含环的基团，Xm−是带有电荷大小为m的阴离子物种。该发明采用公式(1a)的双亚咪脲化合物以及公式(1)的中性前体化合物，可用于从水溶液或空气中去除不良物种，例如从水中去除硫酸盐和从空气中去除二氧化碳。

  公开号：

  US20180134655A1

文献信息

• Novel endotoxin-sequestering compounds with terephthalaldehyde-bis-guanylhydrazone scaffolds
  作者：Kriangsak Khownium、Stewart J. Wood、Kelly A. Miller、Rajalakshmi Balakrishna、Thuan B. Nguyen、Matthew R. Kimbrell、Gunda I. Georg、Sunil A. David

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.059

  日期：2006.3

  high-throughput screens. We now describe the syntheses and preliminary structure-activity relationships in a homologous series of bis-guanylhydrazone compounds decorated with hydrophobic functionalities. These first-generation compounds bind and neutralize lipopolysaccharide with a potency comparable to that of polymyxin B, a peptide antibiotic known to sequester LPS.

  我们已经表明，脂多糖与脂多糖的脂质A部分（革兰氏阴性细菌膜的一种成分）结合，并在内毒素休克的动物模型中中和其毒性。为了鉴定具有相似内毒素识别功能的非多胺支架，我们在高通量筛选中观察到了含有胍hydr支架的命中频率异常高。现在，我们描述了用疏水性官能团修饰的双-胍guan化合物的同源系列中的合成和初步的结构-活性关系。这些第一代化合物以与多粘菌素B（一种可以隔离LPS的肽类抗生素）相媲美的能力结合和中和脂多糖。
• Discovery of Small Molecule CXCR4 Antagonists
  作者：Weiqiang Zhan、Zhongxing Liang、Aizhi Zhu、Serdar Kurtkaya、Hyunsuk Shim、James P. Snyder、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm070679i

  日期：2007.11.1

  In light of a proposed molecular mechanism for the C-X-C chemokine receptor type 4 (CXCR4) antagonist 1 (AMD3100), a template with the general structure 2 was designed, and 15 was identified as a lead by means of an affinity binding assay against the ligand-mimicking CXCR4 antagonist 3 (TN14003). Following a structure-activity profile around 15, the design and synthesis of a series of novel small molecular CXCR4 antagonists led to the discovery of 32 (WZ811). The compound shows subnanomolar potency (EC50 = 0.3 nM) in an affinity binding assay. In addition, when subjected to in vitro functional evaluation, 32 efficiently inhibits CXCR4/stromal cell-derived factor-1 (SDF-1)-mediated modulation of cyclic adenosine monophophate (CAMP) levels (EC50 = 1.2 nM) and SDF-1 induced Matrigel invasion (EC50 = 5.2 nM). Molecular field topology analysis (MFTA), a 2D quantitative structure-activity relationship (QSAR) approach based on local molecular properties (Van der Waals radii (VdW), atomic charges, and local lipophilicity), applied to the 32 series suggests structural modifications to improve potency.