2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indene | 52033-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indene
• CAS: 52033-66-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: SFTRJVMRRXPQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indene 、 苯甲醛 生成 4-(1-benzylidene-3-phenyl-inden-2-yl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  Hochdruckversuche—X

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88135-6
• 作为产物：
  描述：

  茴茚二酮 在 一水合肼 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindenes and 2-arylindenones. Synthesis of probes to study the binding orientation of unsymmetrical nonsteroidal ligands to the estrogen receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a003

文献信息

• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Gold Catalysis of Non-Conjugated Haloacetylenes
  作者：Gebhard Haberhauer、Hannah Siera、Nina Semleit、Mathis Kreuzahler、Christoph Wölper

  DOI：10.1055/s-0040-1706606

  日期：2021.4

  Gold-catalyzed reactions of conjugated haloacetylenes are well known and usually result in the formation of addition or dimerization products. Herein, we report a gold-catalyzed reaction of non-conjugated­ haloacetylenes, which leads exclusively to the halogenated cyclization products. Remarkable is the gold-catalyzed reaction of tritylhaloacetylenes to haloindene derivatives, as mechanistic studies reveal

  共轭卤乙炔的金催化反应是众所周知的，通常会导致加成或二聚产物的形成。在此，我们报告了非共轭卤乙炔的金催化反应，该反应仅导致卤代环化产物。引人注目的是三苯甲基卤乙炔与卤代茚衍生物的金催化反应，因为机理研究表明，在最初形成的金络合物中发生了1,2-芳基移位。卤原子处的潜在官能化和这些环化反应的广泛范围使其成为构建环状体系的有吸引力的方法。
• Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes
  作者：Kohei Fuchibe、Kohei Atobe、Yukari Fujita、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2010.867

  日期：2010.8.5

  A CF3 group attached to an alkene functionality was activated by a zero-valent niobium catalyst to generate niobium alkenylcarbenoid species. The niobium carbenoid species then underwent insertion to an internal aromatic C–H σ bond to give indene derivatives in good yields. Isomerization in terms of the alkene geometry was also observed.

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。
• Reactions of lead tetra-acetate. Part X. Mechanism of oxidative rearrangement of two 3,3,3-triarylpropenes with lead tetra-acetate and in the Prévost reaction
  作者：R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j29670000604

  日期：——

  The reactions of the olefins Ph2ArC·CHCH2(Ar = Ph and p-anisyl) with lead tetra-acetate and with iodine in the presence of silver acetate have been studied and conclusions have been reached about the mechanisms of oxidation (which, in all cases, is accompanied by rearrangement). In particular, evidence is adduced that a carbonium ion is formed at each of two phases of the reaction with each reagent

  研究了乙酸银存在下烯烃Ph 2 ArC·CH CH 2（Ar = Ph和对-茴香基）与四乙酸铅和碘的反应，并得出了有关氧化机理的结论（ ，在所有情况下都伴随着重新排列）。特别是，有证据表明在与每种试剂的反应的两个阶段的每一个阶段都形成了碳离子。在相同条件下，尽管四烯酸铅可以不被四乙酸铅氧化烯烃Ph 2 ArC·CMe CH 2（Ar = Ph和对-茴香基）。
• [EN] THE CROSS COUPLING OF 2-BROMO-1-PHENYL INDENES WITH PHENYL ACETYLENES AND OTHER SUBSTITUTED ACETYLENES IN WATER<br/>[FR] COUPLAGE CROISÉ DE 2-BROMO-1-PHÉNYL-INDÈNES AVEC DES PHÉNYL-ACÉTYLÈNES ET AUTRES ACÉTYLÈNES SUBSTITUÉS DANS L'EAU
  申请人：ROSOCHA YAROSLAV GREGORY

  公开号：WO2014064478A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The cross-coupling reaction of 2-bromo-1 -phenyl indenes with phenyl acetylenes or propargyl alcohol is disclosed. The cross-coupling reaction uses a palladium catalyst with triphenylphosphine in the absence of a copper co-catalyst. The reaction is carried out with pyrrolidine as the base in water at 120 °C.

  本文介绍了2-溴-1-苯基茚烯与苯基乙炔或丙炔醇的交叉偶联反应。该反应使用钯催化剂和三苯基膦，在无铜共催化剂的情况下进行。反应在120℃水溶液中以吡咯烷为碱催化剂进行。