phenyl N-benzylmaleamate | 1229755-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl N-benzylmaleamate
• 英文别名: phenyl (Z)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1229755-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: HNIGMOUEBOESRN-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酸 、 苯酚 在 碳酸甲丙酯 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到phenyl N-benzylmaleamate
  参考文献：
  名称：

  没有双键异构化的马来酰胺酸的酯化

  摘要：

  根据反应条件，通过用芳烃磺酰氯处理然后加入醇来活化马来酰胺酸的羧酸基团，得到富马酸酯或马来酸酯。当酸用接近等摩尔量的 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯和醇在吡啶中处理时获得 E 异构体。用 2-甲基吡啶替代吡啶并使用大量过量的活化剂（均三甲苯磺酰氯）和醇，得到 Z 异构体。在这两种情况下，都实现了高非对映体过量和产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901365

文献信息

• Esterification of Maleamic Acids without Double Bond Isomerization
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1002/ejoc.200901365

  日期：2010.5

  Activation of the carboxylic acid group of a maleamic acid by treatment with an arenesulfonyl chloride followed by addition of an alcohol affords a fumaramate or a maleamate, depending on the reaction conditions. The E isomer is obtained when the acid is treated with nearly equimolar amounts of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride and an alcohol in pyridine. Replacement of pyridine by 2-picoline

  根据反应条件，通过用芳烃磺酰氯处理然后加入醇来活化马来酰胺酸的羧酸基团，得到富马酸酯或马来酸酯。当酸用接近等摩尔量的 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯和醇在吡啶中处理时获得 E 异构体。用 2-甲基吡啶替代吡啶并使用大量过量的活化剂（均三甲苯磺酰氯）和醇，得到 Z 异构体。在这两种情况下，都实现了高非对映体过量和产率。