4-hydroxy-N-isobutyl-3-methoxybenzamide | 99499-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-N-isobutyl-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid isobutylamide；4-Hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure-isobutylamid；4-hydroxy-3-methoxy-N-(2-methylpropyl)benzamide
• CAS: 99499-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: CFODCSKVCWKAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 palladium diacetate 、 selective acyl transferase of Mycobacterium smegmatis 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-hydroxy-N-isobutyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  香草酰胺的生物催化合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  利用耻垢分枝杆菌(MsAcT)的酰基转移酶，可以轻松合成一系列香草酰胺。在对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行抗菌剂评估后，三种化合物被证明对铜绿假单胞菌的有效性提高 9 倍比香草酸前体。考虑到与革兰氏阳性菌株或酵母相比，革兰氏阴性细菌细胞包膜的渗透性不足，这些分子可以被认为是产生新的自然启发的抗菌剂的基础。为了提高工艺生产率并避免与起始材料水溶性差有关的任何问题，在纯甲苯中建立了定制的流动生物催化策略。虽然采用了利用乙醛-琼脂糖的稳健固定方案来提高 MsAcT 的稳定性，但在工艺下游添加了在线后处理程序，以增强系统自动化并降低总体成本。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06213

文献信息

• Antiallergic substance from Asarum sagittarioides and synthesis of some analogues.
  作者：SUMIO TERADA、TAKU MOTOMIYA、KIMITOMO YOSHIOKA、TOSHIHARU NARITA、SOSUKE YASUI、MUNEAKI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.35.2437

  日期：——

  The MeOH extract of Asarum sagittarioides (Aristolochiaceae) showed antihistaminic activity. N-Isobutyl-3, 4-methylenedioxybenzamide (1) was isolated as the active principle, and this compound was proved to be an antiallergic substance by pharmacological studies. Furthermore, in order to investigate the structure-activity relationships, some analogues of 1 were synthesized, and compounds 4 and 5 were found to show more potent activity than 1.

  箭根薯（马兜铃科）的甲醇提取物显示出抗组胺活性。从中分离得到活性成分N-异丁基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺（1），并通过药理学研究证实该化合物具有抗过敏作用。此外，为了研究结构与活性的关系，合成了一系列1的类似物，其中化合物4和5被发现比1具有更强的活性。
• TERADA, SUMIO;MOTOMIYA, TAKU;YOSHIOKA, KIMITOMO;NARITA, TOSHIHARU;YASUI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2437-2442
  作者：TERADA, SUMIO、MOTOMIYA, TAKU、YOSHIOKA, KIMITOMO、NARITA, TOSHIHARU、YASUI, +

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalyzed Synthesis of Vanillamides and Evaluation of Their Antimicrobial Activity
  作者：Cecilia Pinna、Piera Anna Martino、Gabriele Meroni、Valerio Massimo Sora、Lucia Tamborini、Sabrina Dallavalle、Martina L. Contente、Andrea Pinto

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06213

  日期：2022.1.12

  easily synthesized, exploiting an acyltransferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT). After their evaluation as antimicrobial agents against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria, three compounds were demonstrated to be 9-fold more effective toward Pseudomonas aeruginosa than the vanillic acid precursor. Taking into consideration the scarce permeability of the Gram-negative bacteria cell

  利用耻垢分枝杆菌(MsAcT)的酰基转移酶，可以轻松合成一系列香草酰胺。在对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行抗菌剂评估后，三种化合物被证明对铜绿假单胞菌的有效性提高 9 倍比香草酸前体。考虑到与革兰氏阳性菌株或酵母相比，革兰氏阴性细菌细胞包膜的渗透性不足，这些分子可以被认为是产生新的自然启发的抗菌剂的基础。为了提高工艺生产率并避免与起始材料水溶性差有关的任何问题，在纯甲苯中建立了定制的流动生物催化策略。虽然采用了利用乙醛-琼脂糖的稳健固定方案来提高 MsAcT 的稳定性，但在工艺下游添加了在线后处理程序，以增强系统自动化并降低总体成本。