N-(4-fluorophenylsulfonyl)nicotinamide | 1333386-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenylsulfonyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)sulfonylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1333386-73-4
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₃S
• 分子量: 280.279
• InChiKey: VZVYQSHBWJSSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 4-氟苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenylsulfonyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  新型COX-2抑制剂吡啶酰基磺酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一系列吡啶酰基磺酰胺衍生物（的1 - 24）已经被设计和合成和它们的生物活性也进行了评价作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂。在所有化合物中，化合物23表现出最强的COX-2抑制活性，IC 50为0.8μM。抗肿瘤和抗炎实验表明，化合物23对B16-F10，HepG2和MCF-7癌细胞系具有很高的抗增殖活性，并且对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞具有COX-2衍生的前列腺素E 2（PGE 2）抑制活性。符合IC 50分别为2.8、1.2、1.8和0.15μM。进行对接模拟以将化合物23定位在COX-2活性位点中以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.034

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of N-phenylsulfonylnicotinamide derivatives as novel antitumor inhibitors
  作者：Hui Zhang、Xiang Lu、Li-Rong Zhang、Jia-Jia Liu、Xian-Hui Yang、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.004

  日期：2012.2

  A series of novel N-phenylsulfonylnicotinamide derivatives (1–24) have been synthesized and evaluated as potential EGFR tyrosine kinase (TK) inhibitors. Among all the compounds, compound 10 (5-bromo-N-(4-chlorophenylsulfonyl)nicotinamide) showed the most potent growth inhibitory activity against EGFR TK and antiproliferative activity of MCF-7 cancer cell line in vitro, with IC50 value of 0.09 and 0

  一系列新颖的Ñ -phenylsulfonylnicotinamide衍生物（1 - 24）已被合成并评价潜在EGFR酪氨酸激酶（TK）抑制剂。在所有化合物中，化合物10（5-溴-N-（4-氯苯基磺酰基）烟酰胺）对EGFR TK的体外生长抑制作用最强，对MCF-7癌细胞系的体外增殖活性最强，IC 50值为0.09和0.07μM。进行对接模拟以将化合物10插入EGFR TK活性位点以确定可能的结合模型。根据初步结果，化合物10 对肿瘤生长具有强抑制活性的药物可能是潜在的抗癌药。