N-(phenylsulfonyl)nicotinamide | 113513-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)nicotinamide
• 英文别名: N-nicotinoylbenzenesulfonamide；N-(benzenesulfonyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 113513-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: GNPDPVRNDGWPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-(phenylsulfonyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基磺酰烟酰胺衍生物作为新型抗肿瘤抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的Ñ -phenylsulfonylnicotinamide衍生物（1 - 24）已被合成并评价潜在EGFR酪氨酸激酶（TK）抑制剂。在所有化合物中，化合物10（5-溴-N-（4-氯苯基磺酰基）烟酰胺）对EGFR TK的体外生长抑制作用最强，对MCF-7癌细胞系的体外增殖活性最强，IC 50值为0.09和0.07μM。进行对接模拟以将化合物10插入EGFR TK活性位点以确定可能的结合模型。根据初步结果，化合物10 对肿瘤生长具有强抑制活性的药物可能是潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.004

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Synthesis of N-Acylsulfonamides Using Cyanuric Chloride at Room Temperature
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Zeinab Asrari、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0029-1218819

  日期：2010.8

  A highly efficient and very mild one-pot synthesis of N-acylsulfonamides is described using cyanuric chloride. In this synthesis, structurally diverse carboxylic acids and sulfonamides are reacted in the presence of cyanuric chloride, triethylamine, and alumina in anhydrous acetonitrile at room temperature to afford various N-acylsulfonamides in excellent yields.

  本文描述了一种使用氰尿酰氯的高效且温和的一锅法合成N-酰基磺酰胺的方法。在这种合成方法中，结构多样的羧酸和磺胺在氰尿酰氯、三乙胺和氧化铝的存在下，于室温下在无水乙腈中反应，得到了产率极高的各种N-酰基磺酰胺。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyridine acyl sulfonamide derivatives as novel COX-2 inhibitors
  作者：Xiang Lu、Hui Zhang、Xi Li、Guo Chen、Qing-Shan Li、Yin Luo、Ban-Feng Ruan、Xian-Wei Chen、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.034

  日期：2011.11

  A series of pyridine acyl sulfonamide derivatives (1–24) have been designed and synthesized and their biological activities were also evaluated as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Among all the compounds, compound 23 displayed the most potent COX-2 inhibitory activity with an IC50 of 0.8 μM. Antitumor and anti-inflammatory assays indicated that compound 23 owned high antiproliferative

  一系列吡啶酰基磺酰胺衍生物（的1 - 24）已经被设计和合成和它们的生物活性也进行了评价作为潜在的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂。在所有化合物中，化合物23表现出最强的COX-2抑制活性，IC 50为0.8μM。抗肿瘤和抗炎实验表明，化合物23对B16-F10，HePG2和MCF-7癌细胞系具有很高的抗增殖活性，并且对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞具有COX-2衍生的前列腺素E 2（PGE 2）抑制活性。符合IC 50分别为2.8、1.2、1.8和0.15μM。进行对接模拟以将化合物23定位在COX-2活性位点中以确定可能的结合模型。
• JPS62181261A
  申请人：——

  公开号：JPS62181261A

  公开（公告）日：1987-08-08