4-methyl-1-nicotinoyl-thiosemicarbazide | 3683-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-nicotinoyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: Isonicotinoyl-(4-methyl-thiosemicarbazid)；N-methyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide；1-methyl-3-(pyridine-3-carbonylamino)thiourea
• CAS: 3683-36-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00275309
• 分子量: 210.26
• InChiKey: DUIDMCFMTLDCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-nicotinoyl-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-甲基-5-吡啶-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1-[（1R，2S）-2-氟丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-亚硫杂基的设计，合成和抗菌评估

  摘要：

  设计，合成了十四种新型的1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮杂化物6a-n。并评估了它们对代表性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。所有杂种6a-n都显示出有希望的抗菌活性，尤其是对革兰氏阴性病原体的抗菌活性，有待进一步研究。

  DOI：

  10.33224/rrch.2019.64.1.10
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 4-甲基氨基硫脲 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 4-methyl-1-nicotinoyl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR METABOTROPE DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X7、X8、R1、R2、R3、m、n和p的定义如公式（I）中所定义，或其盐或水合物，以及用于其制备的新中间体，含有所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗中的用途，特别是用于治疗mGluR5受体介导的疾病，以及用于治疗神经疾病、精神疾病、胃肠道疾病和疼痛疾病。

  公开号：

  WO2005080379A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF 3-{4-METHYL-5- [ (IR) -1- (2- (3-METHYLPHENYL) -2H-TETRAZOL-5-YL) -ETHOXY] -4H- [1,2, 4] TRIAZOL-3-YL} -PYRIDINE, 4-METHYL-3-METHYLTHIO-5- (3- PYRIDYL)-L,2,4-TRIAZOLE, AND (IR) -1- [2- (3-METHYLPHENYL) -2H- TETRAZOL-5<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ 447
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010071559A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a process for the manufacture of the compound 3-4-methyl-5-[(1R)-1-(2-(3-methylphenyl-2H-tetrazol-5-yl)-ethoxy]-4H-[1,2,4]triazol-3-yl}-pyridine of formula 14 wherein a) the compound 3-(5-methanesulfonyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine of formula 6 and the compound (1R)-1-[2-(3-methylphenyl)-2H-tetrazol-5-yl] ethanol of formula 13 are dissolved in an aprotic solvent, whereafter an alkoxide base is added, providing the compound of formula 14. The invention also provides methods for manufacturing 3-(5-methanesulfonyl-4-methyl- 4H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine and (1R)-1-[2-(3-methylphenyl)-2H-tetrazol-5-yl] ethanol.

  本发明提供了一种制备化合物3-4-甲基-5-[(1R)-1-(2-(3-甲基苯基-2H-四唑-5-基)-乙氧基)-4H-[1,2,4]三唑-3-基}-吡啶的方法，其中a) 化合物3-(5-甲磺酰基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶的化合物和化合物(1R)-1-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]乙醇溶解在无极性溶剂中，然后加入烷氧基碱，得到化合物14的方法。该发明还提供了制备3-(5-甲磺酰基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶和(1R)-1-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]乙醇的方法。
• PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF 3--PYRIDINE, 4-METHYL-3-METHYLTHIO-5-(3-PYRIDYL)-L,2,4-TRIAZOLE, AND (1R)-1-[2-(3-METHYLPHENYL)-2H-TETRAZOL-5-YL]ETHANOL
  申请人：Elfyn Jones

  公开号：US20110306768A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a process for the manufacture of the compound 3-4-methyl-5-[(1R)-1-(2-(3-methylphenyl-2H-tetrazol-5-yl)-ethoxy]-4H-[1,2,4]triazol-3-yl}-pyridine of formula 14 wherein a) the compound 3-(5-methane-sulfonyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine of formula 6 and the compound (1R)-[2-(3-methylphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]ethanol of formula 13 are dissolved in an aprotic solvent, whereafter an alkoxide base is added, providing the compound of formula 14. The invention also provides methods for manufacturing 3-(5-methanesulfonyl-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine and (1R)-1-[2-(3-methylphenyl)-2H-tetrazol-5-yl]ethanol.

  本发明提供了一种制备化合物3-4-甲基-5-[(1R)-1-(2-(3-甲基苯基-2H-四唑-5-基)-乙氧基]-4H-[1,2,4]三唑-3-基}-吡啶的工艺，其中a）将化合物3-(5-甲烷磺酰基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶的化学式6和化合物(1R)-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]乙醇的化学式13溶解在无水溶剂中，随后加入碱性醇盐，提供化合物的化学式14。本发明还提供了制备3-(5-甲烷磺酰基-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-吡啶和(1R)-1-[2-(3-甲基苯基)-2H-四唑-5-基]乙醇的方法。
• VASILEV, G. N.;VELICHKOV, L. S.;DIMCHEVA, Z. P.;KARAGOZOV, S. K.
  作者：VASILEV, G. N.、VELICHKOV, L. S.、DIMCHEVA, Z. P.、KARAGOZOV, S. K.

  DOI：——

  日期：——