2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-10-(N,N,N'-trimethylethylenediamino)methyl-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline | 1208238-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-10-(N,N,N'-trimethylethylenediamino)methyl-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-10-(N,N,N'-trimethylethylenediamino)ethyl-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline；N'-[(15,16-dimethoxy-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17,19-octaen-9-yl)methyl]-N,N,N'-trimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1208238-07-6
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 435.523
• InChiKey: XIWMWPZEFXRERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylpiperonal 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-10-(N,N,N'-trimethylethylenediamino)methyl-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NORINDENOISOQUINOLINES, SYNTHESES THEREOF, AND METHODS OF USE
  [FR] NORINDÉNOISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES, LEURS SYNTHÈSES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了替代的诺因地诺异喹啉化合物，以及包含这些诺因地诺异喹啉化合物的药物组合物和配方。本文还描述了使用这些化合物用于治疗和/或预防拓扑异构酶介导的疾病，如癌症的方法。

  公开号：

  WO2011094416A1

文献信息

• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Studies of New Anticancer Norindenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Yunlong Song、Zhiyu Shao、Thomas S. Dexheimer、Evan S. Scher、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm901649x

  日期：2010.3.11

  On the basis of the superimposition of the crystal structures of norindenoisoquinoline 5 and topotecan (2) bound in the topoisomerase 1-DNA covalent complex, as well as molecular docking and quantum chemical calculations, the Substituted norindenoisoquinoline 14a was designed by transporting the 9-dimethylaminomethyl group of topotecan to the 10-position of the norindenolsoquinoline 5. The desired compound 14a wits synthesized and found to possess topoisomerase I inhibitory activity that was slightly better than that of the starting compound 5. A focused set of 10-substitued norindenoisoquinoline analogues were then synthesized. The imidazole-substituted compound 14c was highly cytotoxic when evaluated in it series of human leukemia, ovarian, and breast cancer cells.
• [EN] SUBSTITUTED NORINDENOISOQUINOLINES, SYNTHESES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] NORINDÉNOISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES, LEURS SYNTHÈSES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011094416A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Described herein are substituted norindenoisoquinoline compounds, and pharmaceutical compositions and formulations comprising the norindenoisoquinoline compounds. Also described herein are methods for using the compounds for the treatment and/or prevention of topoisomerase mediated diseases, such as cancer.

  本文描述了替代的诺因地诺异喹啉化合物，以及包含这些诺因地诺异喹啉化合物的药物组合物和配方。本文还描述了使用这些化合物用于治疗和/或预防拓扑异构酶介导的疾病，如癌症的方法。